6-butyl-3-methoxy-2-methyl-2-cyclohexen-1-one | 1244040-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-butyl-3-methoxy-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-Butyl-3-methoxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one；6-butyl-3-methoxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1244040-62-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: QMRCHDPBCVYAGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-butyl-3-methoxy-2-methyl-2-cyclohexen-1-one 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环加成-双重消除合成羽扇豆酸A和B

  摘要：

  羽扇豆酸A和B（微生物来源的肿瘤细胞侵袭抑制剂）的首次合成已在四个操作步骤中实现，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮通过共轭环己二烯衍生物与胡胶的狄尔斯-阿尔德环加成，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮衍生的亚磺酰基醌，然后依次消除亚磺酸和乙烯，得到目标分子的保护形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.121
• 作为产物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 3-methoxy-2-methylcyclohex-2-en-1-one 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以59%的产率得到6-butyl-3-methoxy-2-methyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过顺序环加成-双重消除合成羽扇豆酸A和B

  摘要：

  羽扇豆酸A和B（微生物来源的肿瘤细胞侵袭抑制剂）的首次合成已在四个操作步骤中实现，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮通过共轭环己二烯衍生物与胡胶的狄尔斯-阿尔德环加成，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮衍生的亚磺酰基醌，然后依次消除亚磺酸和乙烯，得到目标分子的保护形式。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.121

文献信息

• Synthesis of lupinacidins A and B via sequential cycloaddition–double elimination
  作者：Kohei Sugimoto、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.121

  日期：2010.8

  The first synthesis of lupinacidins A and B, tumor cell invasion inhibitors of microbial origin, has been achieved in four operational steps from 3-methoxy-2-methyl-2-cyclohexenone via the Diels–Alder cycloaddition of a conjugated cyclohexadiene derivative with a juglone-derived sulfinyl quinone followed by sequential elimination of a sulfenic acid and ethylene to afford protected forms of the target

  羽扇豆酸A和B（微生物来源的肿瘤细胞侵袭抑制剂）的首次合成已在四个操作步骤中实现，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮通过共轭环己二烯衍生物与胡胶的狄尔斯-阿尔德环加成，从3-甲氧基-2-甲基-2-环己烯酮衍生的亚磺酰基醌，然后依次消除亚磺酸和乙烯，得到目标分子的保护形式。