(3aRS,7aSR,8aSR)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>-3a,7a,8,8a-tetrahydro-isobenzofuran-5-on | 139882-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aRS,7aSR,8aSR)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>-3a,7a,8,8a-tetrahydro-isobenzofuran-5-on
• 英文别名: (3aR,4aR,8aS)-2,2-dimethyl-4,4a,5,8a-tetrahydro-3aH-furo[3,4-f][1,3]benzodioxol-7-one
• CAS: 139882-02-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: BXPSWDDYXOYRSB-ZQARSLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aRS,7aSR,8aSR)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>-3a,7a,8,8a-tetrahydro-isobenzofuran-5-on 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以53%的产率得到(3aRS,5RS,6SR)-5,6-Dihydroxy-3a,4,5,6-tetrahydro-isobenzofuranon
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基-四氢-异苯并呋喃酮的合成。安吉拉·拉琴岑特纳和恩斯特·厄本

  摘要：

  从 5,6-二羟基全氢-异苯并呋喃酮 (1) 开始，制备缩醛 2a 和 3a，锂化并与亲电试剂反应，由此生成 α-甲基-（2b 和 3b）、α-苯基硒基-内酯（2c 和 3c）和α-溴内酯 2d 保留了 α-碳的构型。除去HBr后，α-溴内酯2d选择性地形成三取代烯烃4，而α-苯基硒基内酯2c和3c在用NaIO4氧化后分别产生4+5和6+7的混合物，但这些可以分离. 酸解裂解产生 5,6-二羟基四氢异苯并呋喃酮 8a（来自 4 或 6）和 9a（来自 5 或 7），其特征在于乙酰化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250209
• 作为产物：
  描述：

  2,2,4a-Trimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>perhydroisobenzofuran-5-on 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以17%的产率得到(3aRS,7aSR,8aSR)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo<4,5-f>-3a,7a,8,8a-tetrahydro-isobenzofuran-5-on
  参考文献：
  名称：

  5,6-二羟基-四氢-异苯并呋喃酮的合成。安吉拉·拉琴岑特纳和恩斯特·厄本

  摘要：

  从 5,6-二羟基全氢-异苯并呋喃酮 (1) 开始，制备缩醛 2a 和 3a，锂化并与亲电试剂反应，由此生成 α-甲基-（2b 和 3b）、α-苯基硒基-内酯（2c 和 3c）和α-溴内酯 2d 保留了 α-碳的构型。除去HBr后，α-溴内酯2d选择性地形成三取代烯烃4，而α-苯基硒基内酯2c和3c在用NaIO4氧化后分别产生4+5和6+7的混合物，但这些可以分离. 酸解裂解产生 5,6-二羟基四氢异苯并呋喃酮 8a（来自 4 或 6）和 9a（来自 5 或 7），其特征在于乙酰化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250209