ethyl-3-(4-methylbenzoyl)-7-(pyridine-4-yl)-indolizine-1-carboxylate | 1216781-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl-3-(4-methylbenzoyl)-7-(pyridine-4-yl)-indolizine-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-(4-methylbenzoyl)-7-pyridin-4-ylindolizine-1-carboxylate；ethyl 3-(4-methylbenzoyl)-7-pyridin-4-ylindolizine-1-carboxylate
• CAS: 1216781-40-6
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 384.434
• InChiKey: BFVBJQRJIHGYMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-(4-methylbenzoyl)-7-(pyridine-4-yl)-indolizine-1-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  New conjugates of calix[4]arenes bearing dipyridine and indolizine heterocycles

  摘要：

  A simple route to introduce various heterocycles, derivatives of dipyridyls and indolizines on the lower rim of the para-tertbutylcalix[4] arene via ester bond formation to afford 1,3-disubstituted conjugates is described. The conformation of the new compounds and some intermolecular interactions are discussed on the basis of X-ray and NMR analyses. Preliminary complexation properties of some of the new tert-butylcalix[4] arene heterocyclic conjugates with Cu (II), Co (II) and Ni (II) were studied by means of UV-Vis titration.

  DOI：

  10.1080/10610278.2012.688122
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 、 1-(4-methylbenzoylmethyl)-[4,4']bipyridinium bromide 在 三乙胺氢溴酸盐 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl-3-(4-methylbenzoyl)-7-(pyridine-4-yl)-indolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂环衍生物的抗分枝杆菌活性：7-（吡啶-4-基）-吲哚嗪衍生物。第VII8-12部分。

  摘要：

  设计和合成了一系列具有单吲哚嗪单盐骨架的13种化合物，以评估其抗分枝杆菌活性。合成是有效的，仅涉及三个步骤：两个烷基化和一个3 + 2偶极环加成。评估了在有氧条件下生长的对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性，其中八种化合物表现出非常好的抗分枝杆菌活性。SAR相关性揭示了吲哚并嗪3位上苯甲酰基部分对位的R取代基的一定影响。活性最高的五种化合物通过了抗结核试验的第二阶段，该试验表明它们对复制型和非复制型Mtb均有效，具有杀菌作用，对耐药性Mtb菌株具有活性，表现出对非结核分枝杆菌的中等至良好的活性，良好的细胞内活性以及中等至高的细胞毒性。对于显示出有希望的抗结核谱的一种化合物，已进行了完整的ADMET研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1375483

文献信息

• New conjugates of calix[4]arenes bearing dipyridine and indolizine heterocycles
  作者：Ramona Danac、Raluca Rusu、Alexandru Rotaru、Aurel Pui、Sergiu Shova

  DOI：10.1080/10610278.2012.688122

  日期：2012.6.1

  A simple route to introduce various heterocycles, derivatives of dipyridyls and indolizines on the lower rim of the para-tertbutylcalix[4] arene via ester bond formation to afford 1,3-disubstituted conjugates is described. The conformation of the new compounds and some intermolecular interactions are discussed on the basis of X-ray and NMR analyses. Preliminary complexation properties of some of the new tert-butylcalix[4] arene heterocyclic conjugates with Cu (II), Co (II) and Ni (II) were studied by means of UV-Vis titration.
• Antimycobacterial activity of nitrogen heterocycles derivatives: 7-(pyridine-4-yl)-indolizine derivatives. Part VII^8–12
  作者：Anda-Mihaela Olaru、Violeta Vasilache、Ramona Danac、Ionel I. Mangalagiu

  DOI：10.1080/14756366.2017.1375483

  日期：2017.1.1

  A series of 13 compounds having a monoindolizine mono-salt skeleton was designed and synthesised in order to evaluate their antimycobacterial activity. The synthesis is efficient, involving only three steps: two alkylations and one 3 + 2 dipolar cycloaddition. The antimicrobial activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv grown under aerobic conditions was evaluated, eight compounds showing a

  设计和合成了一系列具有单吲哚嗪单盐骨架的13种化合物，以评估其抗分枝杆菌活性。合成是有效的，仅涉及三个步骤：两个烷基化和一个3 + 2偶极环加成。评估了在有氧条件下生长的对结核分枝杆菌H37Rv的抗菌活性，其中八种化合物表现出非常好的抗分枝杆菌活性。SAR相关性揭示了吲哚并嗪3位上苯甲酰基部分对位的R取代基的一定影响。活性最高的五种化合物通过了抗结核试验的第二阶段，该试验表明它们对复制型和非复制型Mtb均有效，具有杀菌作用，对耐药性Mtb菌株具有活性，表现出对非结核分枝杆菌的中等至良好的活性，良好的细胞内活性以及中等至高的细胞毒性。对于显示出有希望的抗结核谱的一种化合物，已进行了完整的ADMET研究。