2-[(2S,4S,5R,6S)-6-ethenyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid | 1427032-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2S,4S,5R,6S)-6-ethenyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1427032-02-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₆
• 分子量: 350.412
• InChiKey: CLGFUKHYLUMQNH-UHEFJODHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4S,5R,6S)-6-ethenyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  13-脱甲基lyngbyaloside B的全合成

  摘要：

  已经实现了13-去甲基lyngbyaloside B的全合成，这是海洋大环内酯糖苷lyngbyaloside B的非天然类似物。通过酯化和闭环复分解以聚合方式构建14元大环骨架。通过Stille型反应和随后的溴代甲硅烷基化引入溴代二烯侧链。最后，在Schmidt条件下通过糖基化立体选择性地引入鼠李糖吡喃糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol400408w
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到2-[(2S,4S,5R,6S)-6-ethenyl-2-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methyloxan-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  13-脱甲基lyngbyaloside B的全合成

  摘要：

  已经实现了13-去甲基lyngbyaloside B的全合成，这是海洋大环内酯糖苷lyngbyaloside B的非天然类似物。通过酯化和闭环复分解以聚合方式构建14元大环骨架。通过Stille型反应和随后的溴代甲硅烷基化引入溴代二烯侧链。最后，在Schmidt条件下通过糖基化立体选择性地引入鼠李糖吡喃糖单元。

  DOI：

  10.1021/ol400408w

文献信息

• Total Synthesis of 13-Demethyllyngbyaloside B
  作者：Haruhiko Fuwa、Naoya Yamagata、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol400408w

  日期：2013.4.5

  achieved. The 14-membered macrocyclic backbone was constructed in a convergent manner via esterification and ring-closing metathesis. The bromodiene side chain was introduced by means of a Stille-type reaction and a subsequent bromodesilylation. Finally, the rhamnopyranose unit was stereoselectively introduced by glycosylation under Schmidt conditions.

  已经实现了13-去甲基lyngbyaloside B的全合成，这是海洋大环内酯糖苷lyngbyaloside B的非天然类似物。通过酯化和闭环复分解以聚合方式构建14元大环骨架。通过Stille型反应和随后的溴代甲硅烷基化引入溴代二烯侧链。最后，在Schmidt条件下通过糖基化立体选择性地引入鼠李糖吡喃糖单元。
• Total Synthesis and Complete Stereostructure of a Marine Macrolide Glycoside, (−)-Lyngbyaloside B
  作者：Haruhiko Fuwa、Naoya Yamagata、Yuta Okuaki、Yuya Ogata、Asami Saito、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201600341

  日期：2016.5.10

  that involves an acyl ketene as the reactive species. However, the NMR spectroscopic data of our synthetic material did not match those of the authentic material, which indicated that the proposed structure must be re‐examined. Inspection of the NMR spectroscopic data of the natural product and molecular mechanics calculations led us to postulate that the configuration of the C‐10, C‐11, and C‐13 stereogenic

  我们已经详细描述了（-）-lyngbyaloside B的建议结构和正确结构的总合成，这有助于阐明该天然产物的完整立体结构。我们的研究始于13-脱甲基lyngbyaloside B的全合成，其中酯化/闭环复分解（RCM）策略已成功用于大环的有效构建。我们还建立了引入共轭二烯侧链和l的可靠方法鼠李糖残基到大环骨架上。但是，酯化/ RCM策略对母体天然产物无效，因为很难将位在空间上的C-13叔醇酰化。还曾在各种条件下广泛研究了癸酸的宏观化，但没有成功。我们最终通过涉及酰基乙烯酮作为反应性物种的大分子内酯化完成了（-）-lyngbyalaloside B的拟议结构的全合成。但是，我们合成材料的NMR光谱数据与真实材料的光谱数据不匹配，这表明必须重新检查提议的结构。检查天然产物的NMR光谱数据和分子力学计算后，我们推测C-10，C-11，和C-13立体定位中心在拟议的结构中分配不正确。最后，我们对（-）-lyngbyaloside