methyl 2-C-(5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)acetaldehyde | 1166264-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-C-(5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(3aR,4R,6R,6aS)-4-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetaldehyde
• CAS: 1166264-07-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: DBQFCEHMDVENSP-LURQLKTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-C-(5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)acetaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到sugar-aza-crown ether
  参考文献：
  名称：

  通过还原胺化/酰胺化从C-核糖基叠氮基醛合成呋喃糖-糖氮杂-冠醚的简便方法

  摘要：

  通过一锅还原α-异头异构体C-核糖基叠氮基醛的胺化反应，开发了一种短而高效的途径制备呋喃糖-氮杂-冠冕醚的α-异头物。另外，通过酰胺化由线性二糖前体合成β-端基呋喃糖-氮杂-冠醚，然后进行微波辅助酰胺还原。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.008
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-C-(5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)acetaldehyde 在 zinc diacetate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以78%的产率得到methyl 2-C-(5-azido-5-deoxy-2,3-di-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过还原胺化/酰胺化从C-核糖基叠氮基醛合成呋喃糖-糖氮杂-冠醚的简便方法

  摘要：

  通过一锅还原α-异头异构体C-核糖基叠氮基醛的胺化反应，开发了一种短而高效的途径制备呋喃糖-氮杂-冠冕醚的α-异头物。另外，通过酰胺化由线性二糖前体合成β-端基呋喃糖-氮杂-冠醚，然后进行微波辅助酰胺还原。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.008

文献信息

• Convenient approaches to synthesis of furanoid sugar-aza-crown ethers from C-ribosyl azido aldehyde via a reductive amination/amidation
  作者：Yu-Chi Hsieh、Jiun-Ly Chir、Wei Zou、Hsiu-Han Wu、An-Tai Wu

  DOI：10.1016/j.carres.2009.03.008

  日期：2009.5

  alpha-anomer of a furanoid sugar-aza-crown ether was developed by a one-pot reductive amination of an alpha-anomer C-ribosyl azido aldehyde. In addition, the beta-anomer furanoid sugar-aza-crown ether was synthesized from a linear disaccharide precursor via amidation and then followed by microwave-assisted amide reduction.

  通过一锅还原α-异头异构体C-核糖基叠氮基醛的胺化反应，开发了一种短而高效的途径制备呋喃糖-氮杂-冠冕醚的α-异头物。另外，通过酰胺化由线性二糖前体合成β-端基呋喃糖-氮杂-冠醚，然后进行微波辅助酰胺还原。
• Synthesis of a sugar-aza-crown ether-based cavitand as a selective fluorescent chemosensor for Cu2+ ion
  作者：Yu-Chi Hsieh、Jiun-Ly Chir、Hsiu-Han Wu、Chao-QI Guo、An-Tai Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.093

  日期：2010.1

  A chemosensor based upon the sugar-aza-crown ether 7 with one anthracenetriazolymethyl moiety was prepared and its fluoroionophoric properties toward transition metal ions were investigated. Chemosensor 7 exhibits highly selective recognition toward Cu2+ ion among a series of tested metal ions in MeOH solution. The association constant for 7*Cu2+ in MeOH solution was calculated to be 2.5 x 10(4) M-1. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.