methyl (2R,3aS,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyloctahydroindole-2-carboxylate | 1174390-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2R,3aS,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyloctahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2R,3aS,7aS)-2-benzyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1174390-86-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄
• 分子量: 373.492
• InChiKey: KOFNUSDNZICZSH-SPEDKVCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3aS,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyloctahydroindole-2-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到methyl (2R,3aS,7aS)-2-benzyloctahydroindole-2-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸的对映体纯α-取代衍生物的直接途径

  摘要：

  描述了 (2 S ,3a S ,7a S )-八氢吲哚-2-羧酸的适当保护衍生物的高产率和显着选择性烷基化。这种脯氨酸类似物的稠合双环结构极大地影响了在 α-碳上发生的直接烷基化反应的立体化学结果，并提供了获得 α-取代类似物并保留构型的途径。整个过程允许以直接的方式制备该 Oic 异构体的对映体纯 α-取代衍生物，适当保护它们以掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.006
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (2S,3aS,7aS)-octahydroindole-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (2R,3aS,7aS)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-benzyloctahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸的对映体纯α-取代衍生物的直接途径

  摘要：

  描述了 (2 S ,3a S ,7a S )-八氢吲哚-2-羧酸的适当保护衍生物的高产率和显着选择性烷基化。这种脯氨酸类似物的稠合双环结构极大地影响了在 α-碳上发生的直接烷基化反应的立体化学结果，并提供了获得 α-取代类似物并保留构型的途径。整个过程允许以直接的方式制备该 Oic 异构体的对映体纯 α-取代衍生物，适当保护它们以掺入肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.006