(3R,5S)-3,5-Diethyl-dihydro-furan-2-one | 885126-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5S)-3,5-Diethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,5S)-3,5-diethyloxolan-2-one
• CAS: 885126-28-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: JDXRCXYIZIUIKX-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3,5-Diethyl-dihydro-furan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(2R,4S)-2-Ethyl-hexane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Plakortone E的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  plakortone E的绝对立体化学，加勒比海绵的细胞毒性代谢物，被确定为1，由外消旋的C-8差向异构体（±）的合成- 2，然后的（ - ） - 1本身，将其用相同天然化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.025
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(E,2R)-2-ethylhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (3R,5S)-3,5-Diethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Plakortone E的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  plakortone E的绝对立体化学，加勒比海绵的细胞毒性代谢物，被确定为1，由外消旋的C-8差向异构体（±）的合成- 2，然后的（ - ） - 1本身，将其用相同天然化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.025

文献信息

• Total synthesis and absolute stereochemistry of plakortone E
  作者：Megumi Akiyama、Yuichi Isoda、Masato Nishimoto、Maiko Narazaki、Hiroaki Oka、Atsuhito Kuboki、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.02.025

  日期：2006.4

  The absolute stereochemistry of plakortone E, a cytotoxic metabolite of the Caribbean sponge, was established to be 1, by the synthesis of the racemic C-8 epimer (±)-2 and then of (−)-1 itself, which was identical with the natural compound.

  plakortone E的绝对立体化学，加勒比海绵的细胞毒性代谢物，被确定为1，由外消旋的C-8差向异构体（±）的合成- 2，然后的（ - ） - 1本身，将其用相同天然化合物。