5-phenoxycarboxyl-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole | 876337-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenoxycarboxyl-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole
• 英文别名: [4-[2-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-yl] phenyl carbonate；[4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-yl] phenyl carbonate
• CAS: 876337-23-4
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆Si
• 分子量: 469.61
• InChiKey: PZJUTJNGLAGQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenoxycarboxyl-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole 在 四丁基氟化铵 、 acetic acid (1R)-1-(4-dimethylaminopyridin-3-yl)-2,2,2-triphenylethyl ester 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-oxooxolan-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-phenoxycarboxyl-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-2-(4-methoxyphenyl)-oxazole
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x