(+)-(1S,8S)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene-1,8-diol | 827614-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (+)-(1S,8S)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene-1,8-diol
• 英文别名: (1S,8S)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene-1,8-diol
• CAS: 827614-05-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WZBMJGMYEJSNIB-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,8S)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene-1,8-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(1S,8S)-8-acetyloxy-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacen-1-yl] 4-(dimethylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  圆二色性激子手性法测定（1 S，8 S）-为-茚并1,8-二醇的合成及绝对构型

  摘要：

  -2,3,6,7-四氢作为-indacene -1,8-二酮4在由文献方法的变形例，由2-甲基呋喃起始4个步骤制备。使用Noyori的不对称转移氢化可以高收率（81％）生成（1 S，8 S）-1,2,3,6,7,8-六氢为-indacene-1,8-diol 5对映选择性（> 99％ee）的或（8小号）-8-羟基3,6,7,8四氢-2- ħ -如-indacen -1-酮6在中等产率（58％）和同样高对映选择性（ 98.5％ee），取决于条件。不对称还原预期，得到（小号使用） -醇（S，S）-Ts-DPEN配体，这是通过对相应的双（对-二甲基氨基）苯甲酸酯7的激子手性方法的应用证实的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.028
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrahydro-as-indacene-1,8-dione 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三乙胺 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+)-(1S,8S)-1,2,3,6,7,8-hexahydro-as-indacene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  圆二色性激子手性法测定（1 S，8 S）-为-茚并1,8-二醇的合成及绝对构型

  摘要：

  -2,3,6,7-四氢作为-indacene -1,8-二酮4在由文献方法的变形例，由2-甲基呋喃起始4个步骤制备。使用Noyori的不对称转移氢化可以高收率（81％）生成（1 S，8 S）-1,2,3,6,7,8-六氢为-indacene-1,8-diol 5对映选择性（> 99％ee）的或（8小号）-8-羟基3,6,7,8四氢-2- ħ -如-indacen -1-酮6在中等产率（58％）和同样高对映选择性（ 98.5％ee），取决于条件。不对称还原预期，得到（小号使用） -醇（S，S）-Ts-DPEN配体，这是通过对相应的双（对-二甲基氨基）苯甲酸酯7的激子手性方法的应用证实的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.028

文献信息

• CYCLIC IMIDATE LIGANDS
  申请人：Noël Timothy

  公开号：US20120077989A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a use of a cyclic imidate as a ligand for catalysis in which the ligand contains sub-structure (Y) as a minimal structural motive, wherein the carbon atoms and the nitrogen atom can be optionally substituted by a chemical substituent.

  本发明涉及将环戊二酰亚胺用作催化剂中的配体的用途，其中该配体包含亚结构（Y）作为最小结构动机，其中碳原子和氮原子可以选择性地被化学取代基取代。
• Chiral imidates as a new class of nitrogen-based chiral ligands: synthesis and catalytic activity in asymmetric aziridinations and diethylzinc additions
  作者：Timothy Noël、Koen Vandyck、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Johan Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.028

  日期：2009.10

  Chiral imidates were efficiently synthesized in one step and with high yields (seven examples). These chiral imidates were used as ligands in the Cu(I)-catalyzed asymmetric aziridination of methyl cinnamate and in the asymmetric diethylzinc additions to benzaldehyde as a proof of principle. The imidate catalyst system showed high catalytic activities and induced encouraging selectivities. An X-ray

  一步有效地合成高产率的手性酰亚胺化物（七个实施例）。这些手性酰亚胺被用作肉桂酸甲酯的Cu（I）催化的不对称叠氮基化和苯甲醛的不对称二乙基锌加成中的配体作为原理证明。亚氨酸酯催化剂体系显示出高催化活性并引起令人鼓舞的选择性。包括对亚氨酸酯-Cu（I）配合物的X射线结构分析，显示了扭曲的四面体排列，金属周围有两个双齿配体分子。
• Determination of the Absolute Configuration of Three <i>as</i>-Hydrindacene Compounds by Vibrational Circular Dichroism
  作者：T. Kuppens、K. Vandyck、J. Van der Eycken、W. Herrebout、B. J. van der Veken、P. Bultinck

  DOI：10.1021/jo050666h

  日期：2005.11.1

  The absolute configurations of three compounds with a rigid 1,8-disubstituted as-hydrindacene skeleton have been determined using vibrational circular dichroism spectroscopy and quantum chemical calculations. Experimental spectra were compared to B3LYP/6-31G* and B3LYP/cc-pVTZ level predicted spectra. Based on the agreement between the predicted and experimental spectra, the stereochemistry could be

  已经使用振动圆二色光谱和量子化学计算确定了具有刚性1,8-二取代的作为并苯骨架的三种化合物的绝对构型。将实验光谱与B3LYP / 6-31G *和B3LYP / cc-pVTZ水平预测的光谱进行比较。基于预测光谱和实验光谱之间的一致性，可以高度可信地分配立体化学。发现结果与基于合成路线中应用的不对称方法的ECD测定和/或预测相符。