2,2-Dimethyl-propionic acid 6-hydroxyamino-hexyl ester | 865356-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid 6-hydroxyamino-hexyl ester
• 英文别名: 6-(Hydroxyamino)hexyl 2,2-dimethylpropanoate；6-(hydroxyamino)hexyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 865356-33-8
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃
• 分子量: 217.309
• InChiKey: DIJCBOYMFDSTCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid 6-hydroxyamino-hexyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-[(3R,3aR,6aS)-3-(7-Triisopropylsilanyloxy-heptyl)-hexahydro-cyclopenta[c]isoxazol-1-yl]-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Double Bond Isomers of the Structure Proposed for Pyrinodemin A and Indication of Its Structural Revision

  摘要：

  对结构(1)（∆16’，17’）的双键异构体（ ）-2（∆15’，16’）和（ ）-3（∆14’，15’）的非对称合成已完成，该结构是从海绵中提取的具有独特顺式环戊[c]异噁唑啉部分的细胞毒性双吡啶生物碱pyrinodemin A。通过对pyrinodemin A及合成化合物的C18和手性HPLC分析以及pyrinodemin A的氧化降解产物的ESIMS数据进行比较，表明pyrinodemin A为1:1的外消旋混合物2。

  DOI：

  10.3390/10010312
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxyhexyl pivalate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid 6-hydroxyamino-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Double Bond Isomers of the Structure Proposed for Pyrinodemin A and Indication of Its Structural Revision

  摘要：

  对结构(1)（∆16’，17’）的双键异构体（ ）-2（∆15’，16’）和（ ）-3（∆14’，15’）的非对称合成已完成，该结构是从海绵中提取的具有独特顺式环戊[c]异噁唑啉部分的细胞毒性双吡啶生物碱pyrinodemin A。通过对pyrinodemin A及合成化合物的C18和手性HPLC分析以及pyrinodemin A的氧化降解产物的ESIMS数据进行比较，表明pyrinodemin A为1:1的外消旋混合物2。

  DOI：

  10.3390/10010312

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Double Bond Isomers of the Structure Proposed for Pyrinodemin A and Indication of Its Structural Revision
  作者：Haruaki Ishiyama、Masashi Tsuda、Tadashi Endo、Jun’ichi Kobayashi

  DOI：10.3390/10010312

  日期：——

  Asymmetric synthesis of double bond isomers ( )-2 (∆15’,16’) and ( )-3 (∆14’,15’) ofthe structure (1) (∆16’,17’) proposed for pyrinodemin A, a cytotoxic bis-pyridine alkaloidwith a unique cis-cyclopent[c]isoxazolidine moiety from a marine sponge, has beenaccomplished. Pyrinodemin A was indicated to be a 1:1 racemic mixture of 2 fromcomparison of C18 and chiral HPLC analysis for pyrinodemin A and the syntheticcompounds as well as ESIMS data of oxidative degradation products of pyrinodemin A.

  对结构(1)（∆16’，17’）的双键异构体（ ）-2（∆15’，16’）和（ ）-3（∆14’，15’）的非对称合成已完成，该结构是从海绵中提取的具有独特顺式环戊[c]异噁唑啉部分的细胞毒性双吡啶生物碱pyrinodemin A。通过对pyrinodemin A及合成化合物的C18和手性HPLC分析以及pyrinodemin A的氧化降解产物的ESIMS数据进行比较，表明pyrinodemin A为1:1的外消旋混合物2。