thexyldimethylsilyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-phenoxyacetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 679412-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thexyldimethylsilyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-phenoxyacetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl] 2-phenoxyacetate
• CAS: 679412-27-2
• 化学式: C₇₉H₈₃NO₁₆Si
• 分子量: 1330.61
• InChiKey: GOPTWWGKBJGMKK-FBKYFSROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.07
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thexyldimethylsilyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-phenoxyacetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 HP*pyridine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 O-[2,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-phenoxyacetyl-β-D-mannopyranosyl]-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  固相合成新型寡糖的封端试剂。

  摘要：

  报道了核心N-聚糖四糖和含有加利利抗原的三糖的固相支持的寡糖合成。合成基于连接到Merrifield树脂的羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基-接头系统，O -Fmoc保护的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，以及苯甲酰基异氰酸酯作为低反应性羟基的封端剂。以这种方式，可以有效地获得目标分子而几乎没有副产物形成，因此最终纯化是方便的。

  DOI：

  10.1021/jo0354239
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6R,7S,8S,8aR)-2-phenyl-7-phenylmethoxy-8-prop-2-enoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 trans-[Pd(NH₂)2Cl₂] 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 thexyldimethylsilyl 2,4-di-O-benzyl-6-O-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-O-phenoxyacetyl-β-D-mannopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  固相合成新型寡糖的封端试剂。

  摘要：

  报道了核心N-聚糖四糖和含有加利利抗原的三糖的固相支持的寡糖合成。合成基于连接到Merrifield树脂的羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基-接头系统，O -Fmoc保护的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，以及苯甲酰基异氰酸酯作为低反应性羟基的封端剂。以这种方式，可以有效地获得目标分子而几乎没有副产物形成，因此最终纯化是方便的。

  DOI：

  10.1021/jo0354239

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of Complex Oligosaccharides Using a Novel Capping Reagent
  作者：Xiangyang Wu、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1021/jo0354239

  日期：2004.3.1

  Solid-phase-supported oligosaccharide synthesis of a core N-glycan tetrasaccharide and of a trisaccharide containing the Galili antigen is reported. The synthesis is based on a hydroxymethylbenzyl benzoate spacer−linker system attached to the Merrifield resin, O-Fmoc-protected O-glycosyl trichloroacetimidates as glycosyl donors, and benzoyl isocyanate as a capping reagent for low-reactivity hydroxy

  报道了核心N-聚糖四糖和含有加利利抗原的三糖的固相支持的寡糖合成。合成基于连接到Merrifield树脂的羟甲基苄基苯甲酸酯间隔基-接头系统，O -Fmoc保护的O-糖基三氯乙酰亚氨酸酯作为糖基供体，以及苯甲酰基异氰酸酯作为低反应性羟基的封端剂。以这种方式，可以有效地获得目标分子而几乎没有副产物形成，因此最终纯化是方便的。