(S)-N-acetyl-α-ethylvaline ethyl ester | 604771-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-α-ethylvaline ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-2-acetamido-2-ethyl-3-methylbutanoate
• CAS: 604771-92-8
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• 分子量: 215.293
• InChiKey: KUUOBVDZKMBHOV-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-acetyl-α-ethylvaline ethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 (S)-2-Amino-2-ethyl-3-methyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽折叠架的扩展平面C5构象和310螺旋结构，由多种α-乙基化的α，α-二取代α-氨基酸组成。

  摘要：

  光学活性肽折叠剂Tfa-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle] -OEt（10）和Tfa-[（ S）-（alphaEt）Val]-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S）-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle e] -OEt（11）组成合成了多种α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸。这些肽在溶液中的主要构象是一个不寻常的，完全延伸的平面构象，并且在晶体状态下是右旋（P）和左旋（M）3（10）螺旋结构，其中10和P图11中的3（10）-螺旋结构。由手性α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸制备的肽的优选平面C（5）构象与由手性α-甲基化的α，制备的肽的3（10）-螺旋结构完全不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200204476
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2RS)-3,3-[(1R,2R)-cyclohexane-1,2-dioxy]-2-ethylbutanoate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-N-acetyl-α-ethylvaline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽折叠架的扩展平面C5构象和310螺旋结构，由多种α-乙基化的α，α-二取代α-氨基酸组成。

  摘要：

  光学活性肽折叠剂Tfa-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle] -OEt（10）和Tfa-[（ S）-（alphaEt）Val]-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S）-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle e] -OEt（11）组成合成了多种α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸。这些肽在溶液中的主要构象是一个不寻常的，完全延伸的平面构象，并且在晶体状态下是右旋（P）和左旋（M）3（10）螺旋结构，其中10和P图11中的3（10）-螺旋结构。由手性α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸制备的肽的优选平面C（5）构象与由手性α-甲基化的α，制备的肽的3（10）-螺旋结构完全不同，

  DOI：

  10.1002/chem.200204476

文献信息

• An Extended Planar C5 Conformation and a 310-Helical Structure of Peptide Foldamer Composed of Diverse -Ethylated ,-Disubstituted -Amino Acids
  作者：Masakazu Tanaka、Shin Nishimura、Makoto Oba、Yosuke Demizu、Masaaki Kurihara、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1002/chem.200204476

  日期：2003.7.7

  active peptide foldamers Tfa-[(S)-(alphaEt)Leu]-[(S)-(alphaEt)Nva]-Deg-[(S)-(alphaEt)Nle]-OEt (10) and Tfa-[(S)-(alphaEt)Val]-[(S)-(alphaEt)Leu]-[(S)-(alphaEt)Nva]-Deg-[(S)-(alphaEt)Nl e]-OEt (11) composed of diverse alpha-ethylated alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids were synthesized. The dominant conformation of these peptides in solution was an unusual, fully extended planar conformation, and

  光学活性肽折叠剂Tfa-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle] -OEt（10）和Tfa-[（ S）-（alphaEt）Val]-[（S）-（alphaEt）Leu]-[（S）-（alphaEt）Nva] -Deg-[（S）-（alphaEt）Nle e] -OEt（11）组成合成了多种α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸。这些肽在溶液中的主要构象是一个不寻常的，完全延伸的平面构象，并且在晶体状态下是右旋（P）和左旋（M）3（10）螺旋结构，其中10和P图11中的3（10）-螺旋结构。由手性α-乙基化的α，α-二取代的α-氨基酸制备的肽的优选平面C（5）构象与由手性α-甲基化的α，制备的肽的3（10）-螺旋结构完全不同，