methoxycarbonylmethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside | 441017-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methoxycarbonylmethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(acetyloxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]sulfanylacetate
• CAS: 441017-60-3
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈S
• 分子量: 580.699
• InChiKey: OWKYVPQOBIZPLD-KBNMYVHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxycarbonylmethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到methoxycarbonylmethyl 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lam, Son N.; Gervay-Hague, Jacquelyn, Carbohydrate Research, 2002, vol. 337, # 21-23, p. 1952 - 1966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3,4,6-O-四苄基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 在 三氟化硼乙醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methoxycarbonylmethyl 6-O-acetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lam, Son N.; Gervay-Hague, Jacquelyn, Carbohydrate Research, 2002, vol. 337, # 21-23, p. 1952 - 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solution-Phase Hexasaccharide Synthesis Using Glucosyl Iodides
  作者：Son N. Lam、Jacquelyn Gervay-Hague

  DOI：10.1021/ol025887d

  日期：2002.6.1

  [GRAPHIC]Oligosaccharides composed of 1,6-glucosyl residues have been prepared from glucosyl iodides. The reactions are highly stereoselective, giving the a-glycosides as the only isolated products in yields ranging from 84% to 94%. Oligomer synthesis can take place in an iterative 1 + 1 + 1 fashion or in a convergent manner where dimer iodides serve as donors for higher order acceptors.