methyl 4-O-pivaloyl-[2,3-O-(1-hydroxy)-2,2-dimethylpropylidene]-α-D-galactopyranoside | 449200-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-pivaloyl-[2,3-O-(1-hydroxy)-2,2-dimethylpropylidene]-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6R,7S,7aS)-2-tert-butyl-2-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-methoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 449200-92-4
• 化学式: C₁₇H₃₀O₈
• 分子量: 362.42
• InChiKey: WZEPOSZSLIUSRB-XDBCXGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 4-O-pivaloyl-[2,3-O-(1-hydroxy)-2,2-dimethylpropylidene]-α-D-galactopyranoside 在 吡啶 作用下， 以98%的产率得到methyl 6-O-acetyl-4-O-pivaloyl-[2,3-O-(1-acetoxy)-2,2-dimethylpropylidene]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基化的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的合成和分子内酯交换反应。

  摘要：

  已经在各种反应条件下研究了甲基α-D-吡喃半乳糖苷的选择性吡咯烷基化。部分聚乙烯醇化的产物需要进行额外的乙酰化。通过1 H和13 C NMR光谱确定结构。在中性条件下（磷酸缓冲盐溶液，pH 7.2）对2,6-和3,6-二戊酸酯进行分子内环化反应，得到稳定的2,3-原酸，新戊酰基的平行6→4迁移。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00055-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-di-O-pivaloyl-α-D-galactopyranoside 在 phosphate buffered saline 作用下， 反应 240.0h， 生成 methyl 4-O-pivaloyl-[2,3-O-(1-hydroxy)-2,2-dimethylpropylidene]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷基化的甲基α-D-吡喃半乳糖苷的合成和分子内酯交换反应。

  摘要：

  已经在各种反应条件下研究了甲基α-D-吡喃半乳糖苷的选择性吡咯烷基化。部分聚乙烯醇化的产物需要进行额外的乙酰化。通过1 H和13 C NMR光谱确定结构。在中性条件下（磷酸缓冲盐溶液，pH 7.2）对2,6-和3,6-二戊酸酯进行分子内环化反应，得到稳定的2,3-原酸，新戊酰基的平行6→4迁移。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00055-1

文献信息

• Synthesis and intramolecular transesterifications of pivaloylated methyl α-d-galactopyranosides
  作者：Vesna Petrović、Srđanka Tomić、Maja Matanović

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00055-1

  日期：2002.4

  Selective pivaloylations of methyl alpha-D-galactopyranoside have been studied under various reaction conditions. Partially pivaloylated products were submitted to additional acetylations. The structures were established by 1H and 13C NMR spectroscopies. Both, 2,6- and 3,6-dipivalates underwent intramolecular cyclization in neutral conditions (phosphate buffered saline, pH 7.2) to give a stable 2,3-orthoacid

  已经在各种反应条件下研究了甲基α-D-吡喃半乳糖苷的选择性吡咯烷基化。部分聚乙烯醇化的产物需要进行额外的乙酰化。通过1 H和13 C NMR光谱确定结构。在中性条件下（磷酸缓冲盐溶液，pH 7.2）对2,6-和3,6-二戊酸酯进行分子内环化反应，得到稳定的2,3-原酸，新戊酰基的平行6→4迁移。