(2S,3R)-2-amino-3-[4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-3-hydroxypropionic acid | 357617-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-[4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-3-hydroxypropionic acid
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-[2-fluoro-4,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 357617-27-7
• 化学式: C₂₃H₂₂FNO₅
• 分子量: 411.43
• InChiKey: UPOZINWSVZVWOB-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-[4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-3-hydroxypropionic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2S,3R)-3-(4,5-dihydroxy-2-fluorophenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  合成2-氟和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸作为氟化去甲肾上腺素的潜在体内前体。

  摘要：

  通过3，4-二苄氧基-2-氟苯甲醛和4，5-二苄氧基-2-氟苯甲醛与恶唑烷酮2（手性甘氨酸等效物）的醛醇缩合制备标题化合物。除去手性辅助基团和保护基团产生目标氨基酸2-氟-和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸（1b和1c），ee> 98％。

  DOI：

  10.1021/jo010327y
• 作为产物：
  描述：

  4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorobenzaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 mercury(II) diacetate 、 caesium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 35.58h， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-[4,5-bis(benzyloxy)-2-fluorophenyl]-3-hydroxypropionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成2-氟和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸作为氟化去甲肾上腺素的潜在体内前体。

  摘要：

  通过3，4-二苄氧基-2-氟苯甲醛和4，5-二苄氧基-2-氟苯甲醛与恶唑烷酮2（手性甘氨酸等效物）的醛醇缩合制备标题化合物。除去手性辅助基团和保护基团产生目标氨基酸2-氟-和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸（1b和1c），ee> 98％。

  DOI：

  10.1021/jo010327y

文献信息

• A convenient synthesis of 2-fluoro- and 6-fluoro-(2S,3R)-threo-(3,4-dihydroxyphenyl)serine using Sharpless asymmetric aminohydroxylation
  作者：In Ho Kim、Kenneth L Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01816-0

  日期：2001.11

  Ring-fluorinated β-hydroxy α-amino methyl esters 3b,c were synthesized enantioselectively using Sharpless asymmetric aminohydroxylation. These were converted to 2-fluoro- and 6-fluoro-(2S,3R)-threo-(3,4-dihydroxyphenyl)serine 1b,c using our previously published procedure.

  使用Sharpless不对称氨基羟基化对映选择性地合成环氟化的β-羟基α-氨基甲基酯3b，c。使用我们先前公开的方法将它们转化为2-氟-和6-氟-（2 S，3 R）-苏-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸1b，c。
• Synthesis of 2-Fluoro- and 6-Fluoro-(2<i>S</i>,3<i>R</i>)-(3,4-dihydroxyphenyl)serine as Potential in Vivo Precursors of Fluorinated Norepinephrines
  作者：Brian Herbert、In Ho Kim、Kenneth L. Kirk

  DOI：10.1021/jo010327y

  日期：2001.7.1

  and 4,5-dibenzyloxy-2-fluorobenzaldehyde with the oxazolidinone 2, a chiral glycine equivalent. Removal of the chiral auxiliary and blocking groups produced the target amino acids 2-fluoro- and 6-fluoro-(2S,3R)-(3,4-dihydroxyphenyl)serine (1b and 1c) in >98% ee.

  通过3，4-二苄氧基-2-氟苯甲醛和4，5-二苄氧基-2-氟苯甲醛与恶唑烷酮2（手性甘氨酸等效物）的醛醇缩合制备标题化合物。除去手性辅助基团和保护基团产生目标氨基酸2-氟-和6-氟-（2S，3R）-（3,4-二羟基苯基）丝氨酸（1b和1c），ee> 98％。