Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-4,5,6-triacetoxy-2-(4-nitro-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 255912-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-4,5,6-triacetoxy-2-(4-nitro-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6R)-2,3,5-triacetyloxy-6-(4-nitrophenyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 255912-58-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₁₁
• 分子量: 439.376
• InChiKey: NQVQHGPIQNZKMW-YVTHPHIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-4,5,6-triacetoxy-2-(4-nitro-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5R)-5-C-(4-nitrophenyl)-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (5S)-4-deoxy-5-C-(4-nitrophenyl)-l-threo-pentose and (5R)-5-C-(4-nitrophenyl)-l-arabinose

  摘要：

  In the presence of Eu(fod)(3), (1E)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)buta-1,3-diene and its (3Z)-4-O-acetyl derivative undergo Re-face and endo selective hetero Diels-Alder reactions with 4-nitrobenzaldehyde, 5-nitrofuran-2-carbaldehyde and 5-nitrothiophene-2-carbaldehyde. The cycloadducts are converted into the title compounds, early examples of 'free' 5-C-arylpentopyranoses. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01832-8
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S)-2-(4-nitro-phenyl)-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 cerium(III) chloride 、 barium chlorate 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S,5R)-4,5,6-triacetoxy-2-(4-nitro-phenyl)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (5S)-4-deoxy-5-C-(4-nitrophenyl)-l-threo-pentose and (5R)-5-C-(4-nitrophenyl)-l-arabinose

  摘要：

  In the presence of Eu(fod)(3), (1E)-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyloxy)buta-1,3-diene and its (3Z)-4-O-acetyl derivative undergo Re-face and endo selective hetero Diels-Alder reactions with 4-nitrobenzaldehyde, 5-nitrofuran-2-carbaldehyde and 5-nitrothiophene-2-carbaldehyde. The cycloadducts are converted into the title compounds, early examples of 'free' 5-C-arylpentopyranoses. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01832-8