(2S,3R)-2,3-dimethyl-2-vinylpentane-1,5-diol | 1392445-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R)-2,3-dimethyl-2-vinylpentane-1,5-diol
• 英文别名: (2S,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethylpentane-1,5-diol
• CAS: 1392445-58-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: SLSVGLQOBAYNDM-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2,3-dimethyl-2-vinylpentane-1,5-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氟酸 、 copper(l) cyanide 、 lithium 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 苯基二甲基氯硅烷 、 三苯基膦 、 magnesium iodide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 78.67h， 生成 tert-butyl-[[(1R,3R,4S,7E,11S)-16-iodo-3,4,7,11-tetramethyl-15-oxatricyclo[9.3.1.14,14]hexadeca-7,12,14(16)-trien-13-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  大环 β-碘代联烯酸酯中间体是关键：Phomatin A 的 ABD 核心的合成

  摘要：

  描述了合成 phomactin 天然产物的对映选择性策略。使用路易斯酸引发嵌入 12 元大环的 β-碘联烯醇环化，以良好的收率和高非对映选择性获得高度官能化的双环[9.3.1]十五烷。这种碘烯酮含有天然产物 phomactin 家族 AD 环系统的取代基，适合进一步功能化。从 AD 碘烯酮中间体合成了 phomactin A 的 oxadecalin 核心。在这种不寻常的策略中，环 A 和环 B 均在大环前体内形成。

  DOI：

  10.1021/ol3017116
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,4-Dimethyl-3-vinyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(2S,3R)-2,3-dimethyl-2-vinylpentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the ABC-Tricyclic Core of Phomactin A by a γ-Hydroxylation Strategy

  摘要：

  An enantioselective synthesis of the ABC-tricyclic furanochroman core of phomactin A has been accomplished by a gamma-hydroxylation approach. The C ring was established by gamma-hydroxylation of an a-enone. The regioselectivity was optimized by using a strong base with an oxophilic cation (t-BuLi) and a bulky oxygen donor (Davis reagent), which afforded the gamma-hydroxylation product selectively in 63% yield.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00586