2-Bromo-4-(6,6-dimethyl-8-oxo-5,7-dihydrothieno[2,3-b]indol-4-yl)benzonitrile | 1279095-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-Bromo-4-(6,6-dimethyl-8-oxo-5,7-dihydrothieno[2,3-b]indol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 2-bromo-4-(6,6-dimethyl-8-oxo-5,7-dihydrothieno[2,3-b]indol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 1279095-96-3
• 化学式: C₁₉H₁₅BrN₂OS
• 分子量: 399.311
• InChiKey: MBEZCIQOUSRIST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-4-(6,6-dimethyl-8-oxo-5,7-dihydrothieno[2,3-b]indol-4-yl)benzonitrile 、 trans-4-aminocyclohexan-1-ol 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate sodium t-butanolate 、 水 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(6,6-Dimethyl-8-oxo-5,7-dihydrothieno[2,3-b]indol-4-yl)-2-[(4-hydroxycyclohexyl)amino]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HSP90 MODULATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND USES
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE LA HSP90, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTS

  摘要：

  这项发明涉及与HSP90结合的治疗化合物，所述化合物含有通过吡咯的氮原子与三环紧凑环系统中心相连的苯甲酰胺基团。本文所披露的化合物与HSP90结合并改变HSP90蛋白的分子伴侣能力。还披露了作为苯甲酰胺化合物前体的中间苯腈化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及治疗癌症、自身免疫疾病和其他疾病的方法。

  公开号：

  WO2011035416A1
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 对甲苯磺酸 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate N-甲基二环己基胺 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 2-Bromo-4-(6,6-dimethyl-8-oxo-5,7-dihydrothieno[2,3-b]indol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HSP90 MODULATING COMPOUNDS, COMPOSITIONS, METHODS AND USES
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE LA HSP90, COMPOSITIONS, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS CORRESPONDANTS

  摘要：

  这项发明涉及与HSP90结合的治疗化合物，所述化合物含有通过吡咯的氮原子与三环紧凑环系统中心相连的苯甲酰胺基团。本文所披露的化合物与HSP90结合并改变HSP90蛋白的分子伴侣能力。还披露了作为苯甲酰胺化合物前体的中间苯腈化合物。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及治疗癌症、自身免疫疾病和其他疾病的方法。

  公开号：

  WO2011035416A1