5-cyclopropyl-1H-indole-2-carboxylic acid | 1242429-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-cyclopropyl-1H-indole-2-carboxylic acid
• CAS: 1242429-48-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: HYFDZIHPJSTLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclopropyl-1H-indole-2-carboxylic acid 、 tert-butyl 2-{[(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropyl]amino}acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl 2-{N-[(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-phenylpropyl]-1-(5-methoxy-1H-indol-2-yl)formamido}acetate
  参考文献：
  名称：

  SAR studies of 4-acyl-1,6-dialkylpiperazin-2-one arenavirus cell entry inhibitors

  摘要：

  Old World (Africa) and New World (South America) arenaviruses are associated with human hemorrhagic fevers. Efforts to develop small molecule therapeutics have yielded several chemical series including the 4-acyl-1,6-dialkylpiperazin-2-ones. Herein, we describe an extensive exploration of this chemotype. In initial Phase I studies, R-1 and R-4 scanning libraries were assayed to identify potent substituents against Old World (Lassa) virus. In subsequent Phase II studies, R-6 substituents and iterative R-1, R-4 and R-6 substituent combinations were evaluated to obtain compounds with improved Lassa and New World (Machupo, Junin, and Tacaribe) arenavirus inhibitory activity, in vitro human liver microsome metabolic stability and aqueous solubility.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.08.024
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-cyclopropyl-1H-indole-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以282 mg的产率得到5-cyclopropyl-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF ARENAVIRUS INFECTION
  [FR] COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION À ARÉNAVIRUS

  摘要：

  本发明涉及使用哌嗪酮类化合物抑制人类、其他哺乳动物或细胞培养中的病毒感染，用于治疗拉沙病、玻利维亚病、阿根廷病、委内瑞拉病、巴西病、查帕雷病和卢霍出血热等病毒感染的方法，用于抑制病毒复制的方法，用于减少病毒数量的方法，以及可用于这些方法的组合物。

  公开号：

  WO2016160677A1