4-chloro-N-{[5-({4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]piperazin-1-yl}sulfonyl)thien-2-yl]methyl}benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-{[5-({4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]piperazin-1-yl}sulfonyl)thien-2-yl]methyl}benzamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[[5-[4-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]piperazin-1-yl]sulfonylthiophen-2-yl]methyl]benzamide
• 化学式: C₂₅H₂₄ClN₃O₄S₂
• 分子量: 530.1
• InChiKey: CXODZXYALWYOJQ-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Chloro-N-[5-(piperazine-1-sulfonyl)-thiophen-2-ylmethyl]-benzamide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 盐酸 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以to afford 159 as white solid (10 mg, 20%)的产率得到4-chloro-N-{[5-({4-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]piperazin-1-yl}sulfonyl)thien-2-yl]methyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutically active sulfonamide derivatives

  摘要：

  本发明涉及式（I）的磺酰胺衍生物，特别是作为药物活性化合物的用途，以及含有这种磺酰胺衍生物的制药配方。所述磺酰胺衍生物是JNK途径的有效调节剂，特别是JNK 2和3的有效且选择性抑制剂。本发明还涉及新型磺酰胺衍生物以及其制备方法。本发明所述的适合作为药物剂的式（I）化合物中，Ar1和Ar2分别是取代或未取代的芳基或杂芳基基团，X是O或S，优选为O；R1是氢或C1-C6烷基，或R1与Ar1形成取代或未取代的5-6成员饱和或不饱和环；n是0至5的整数，优选为1-3，最优选为1；式（I）中的Y是未取代或取代的4-12成员饱和环或双环烷基，其中至少含有一个氮原子，其中一个氮原子在所述环中与式（I）的磺酰基形成键，从而提供磺酰胺。

  公开号：

  US08012995B1

文献信息

• PHARMACEUTICALLY ACTIVE SULFONAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1218374B1

  公开（公告）日：2005-11-16
• COMPOSITION COMPRISING A JNK INHIBITOR AND CYCLOSPORIN
  申请人：Laboratoires Serono SA

  公开号：EP1850846A1

  公开（公告）日：2007-11-07
• Sulfonamide derivatives for the treatment of diabetes
  申请人：Rueckle Thomas

  公开号：US20070043027A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention is related to the use of sulfonamide derivatives in the treatment of metabolic disorders mediated by insulin resistance or hyperglycemia, comprising diabetes type II, inadequate glucose tolerance, insulin resistance, obesity, polycystic ovary syndrome (PCOS). Formula (I). R 1 is selected from the group comprising or consisting of hydrogen, C 1 -C 6 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl, amino, sulfanyl, sulfinyl, sulfonyl, sulfonyloxy, sulfonamide, acylamino, aminocarbonyl, C 1 -C 6 alkoxycarbonyl, aryl, heteroaryl, carboxy, cyano, halogen, hydroxy, nitro, hydrazides. R 2 is selected from the group comprising or consisting of hydrogen, COOR3, —CONR 3 R 3′ , OH, a C 1 -C 4 alkyl substituted with an OH or amino group, a hydrazido carbonyl group, a sulfate, a sulfonate, an amine or an ammonium salt. Y is an 4-12-membered saturated cyclic or bicyclic alkyl containing at least one nitrogen atom, whereby one nitrogen atom within said ring is forming a bond with the sulfonyl group of formula I thus providing the sulfonamide.
• Composition Comprising a Jnk Inhibitor and Cyclosporin
  申请人：Rommel Christian

  公开号：US20080039377A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention is related to a composition comprising a JNK inhibitor and a cyclosporin, in particular for the treatment of neuronal disorders, autoimmune diseases, cancer and cardiovascular diseases.
• JNK Inhivitors for the Treatment of Endometriosis
  申请人：Palmer Stephen S.

  公开号：US20090176761A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  This invention relates to a method of treating and/or preventing endometriosis comprising administering a JNK inhibitor. The JNK inhibitor can also be administered combined with a hormonal suppressor. The invention further relates to the treatment of endometriosis-related infertility