(-)-7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)-phenyl]-4-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran | 361390-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)-phenyl]-4-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)-phenyl]-4-(trifluoromethyl)-2h-1-benzopyran；3-(4-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-7-ol
• CAS: 361390-52-5
• 化学式: C₂₉H₂₈F₃NO₄
• 分子量: 511.541
• InChiKey: KFQBHFZZFCSSFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-dihydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)-phenyl]-4-(trifluoromethyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (-)-7-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)-phenyl]-4-(trifluoromethyl)-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  4-fluoroalkyl-2h-benzopyrans anti-estogenic activity

  摘要：

  该发明描述了一种新的4-氟烷基-2H-苯并吡喃的一般化学式I，其中Z是一种直链或支链烷基，含有多达5个碳原子，在至少一个位置上被氟化，最好是三氟甲基基团，而R1、R2、X、Y和n具有描述中指示的含义。这些新化合物具有强烈的抗雌激素作用。此外，它们可以具有以组织选择性方式发生的雌激素作用。它们可用于生产药物，特别是用于治疗依赖雌激素的疾病和肿瘤的药物，以及用于激素替代疗法（HRT）的药物和用于骨质疏松症的预防和治疗。

  公开号：

  US20040034017A1

文献信息

• TREATMENT OF MALE ANDROGEN DEFICIENCY SYMPTOMS OR DISEASES WITH SEX STEROID PRECURSOR COMBINED WITH SERM
  申请人：Labrie Fernand

  公开号：US20150250802A1

  公开（公告）日：2015-09-10

  Novel methods for prevention, reduction or elimination of the incidence of male androgen deficiency symptoms or diseases including male hypogonadism-associated symptoms and diseases associated with low serum testosterone and/or low DHEA or low total androgens in susceptible warm-blooded animals including humans involving administration of an amount of a sex steroid precursor, particularly dehydroepiandrosterone (DHEA) and a selective estrogen receptor modulator (SERM) (particularly acolbifene), an antiestrogen or a prodrug of the two. The symptoms or diseases are loss of libido, erectile dysfunction, tiredness, loss of energy, depression, bone loss, muscle loss, muscle weakness, fat accumulation, memory loss, cognition loss, Alzheimer's disease, dementia, loss of body hair, fertility problems, insomnia, gynecomastia, anemia, hot flushes, sweats, decreased sense of well-being, obesity, osteoporosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, atherosclerosis, hypertension, insulin resistance, cardiovascular disease and type 2 diabetes. Pharmaceutical compositions for delivery of active ingredient(s) and kit(s) useful to the invention are also disclosed.

  预防、减少或消除男性雄激素缺乏症状或疾病的新方法，包括男性睾丸功能减退相关症状和与低血清睾酮和/或低DHEA或低总雄激素有关的疾病，涉及给予一定量的性激素前体，特别是去氢表雄酮（DHEA）和选择性雌激素受体调节剂（SERM）（特别是阿科比芬），一种抗雌激素或两者的前药。这些症状或疾病包括性欲减退、勃起功能障碍、疲劳、精力下降、抑郁、骨质流失、肌肉流失、肌肉无力、脂肪积累、记忆力减退、认知能力减退、阿尔茨海默病、痴呆、体毛减少、生育问题、失眠、男性乳房发育、贫血、潮热、出汗、幸福感降低、肥胖、骨质疏松症、高胆固醇血症、高脂血症、动脉粥样硬化、高血压、胰岛素抵抗、心血管疾病和2型糖尿病。还公开了用于给药活性成分的药物组合物和有用于该发明的工具包。
• Treatment of male androgen deficiency symptoms or diseases with sex steroid precursor combined with SERM
  申请人：ENDORECHERCHE, INC.

  公开号：US10548903B2

  公开（公告）日：2020-02-04

  Novel methods for prevention, reduction or elimination of the incidence of male androgen deficiency symptoms or diseases including male hypogonadism-associated symptoms and diseases associated with low serum testosterone and/or low DHEA or low total androgens in susceptible warm-blooded animals including humans involving administration of an amount of a sex steroid precursor, particularly dehydroepiandrosterone (DHEA) and a selective estrogen receptor modulator (SERM) (particularly acolbifene), an antiestrogen or a prodrug of the two. The symptoms or diseases are loss of libido, erectile dysfunction, tiredness, loss of energy, depression, bone loss, muscle loss, muscle weakness, fat accumulation, memory loss, cognition loss, Alzheimer's disease, dementia, loss of body hair, fertility problems, insomnia, gynecomastia, anemia, hot flushes, sweats, decreased sense of well-being, obesity, osteoporosis, hypercholesterolemia, hyperlipidemia, atherosclerosis, hypertension, insulin resistance, cardiovascular disease and type 2 diabetes. Pharmaceutical compositions for delivery of active ingredient(s) and kit(s) useful to the invention are also disclosed.

  预防、减少或消除包括人类在内的易感温血动物的雄性激素缺乏症状或疾病（包括与低血清睾酮和/或低 DHEA 或低总雄性激素有关的雄性性腺功能减退症相关症状和疾病）发生率的新方法，该方法涉及给药一定量的性类固醇前体，特别是脱氢表雄酮 (DHEA) 和选择性雌激素受体调节剂 (SERM)（特别是阿考比芬）、抗雌激素或二者的原药、特别是脱氢表雄酮（DHEA）和选择性雌激素受体调节剂（SERM）（特别是阿考比芬）、抗雌激素或两者的原药。症状或疾病包括性欲减退、勃起功能障碍、疲倦、精力减退、抑郁、骨质疏松、肌肉减少、肌肉无力、脂肪堆积、记忆力减退、认知能力下降、老年痴呆症、痴呆症、体毛脱落、肥胖、骨质疏松症、高胆固醇血症、高脂血症、动脉粥样硬化、高血压、胰岛素抵抗、心血管疾病和 2 型糖尿病。此外，还公开了用于输送活性成分的药物组合物和对本发明有用的试剂盒。
• 4-FLUORALKYL-2H-BENZOPYRANE MIT ANTIESTROGENER WIRKSAMKEIT
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1272481A1

  公开（公告）日：2003-01-08
• METHODS OF TREATING OR PREVENTING ESTROGEN-RELATED DISEASES
  申请人：Endorecherche, Inc.

  公开号：EP2582371B1

  公开（公告）日：2019-10-16
• US6844336B2
  申请人：——

  公开号：US6844336B2

  公开（公告）日：2005-01-18