(3R)-5-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]pent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-5-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]pent-1-en-3-ol
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: ONYGAMGRMQYKBN-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]pent-1-en-3-ol 在 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-vinyl-5-(1-hydroxy-1-methylethyl)tetrahydrofuran 、 (3R,6R)-6-ethenyl-2,2-dimethyloxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gold‐catalyzed endo‐selective Ring‐opening of Epoxides and its Application in Construction of Poly‐ethers

  摘要：

  摘要四氢吡喃和四氢吡喃融合聚醚支架存在于许多天然产品和药用小分子中。在此，我们介绍了一种利用金（I）或金（III）催化剂进行环氧化物 6 内向选择性开环的催化系统，该系统可快速获得各种四氢吡喃衍生基团。它还可以通过模仿中西（Nakanishi）关于这些毒素生物合成的假说，有效地构建海洋梯状聚醚的亚基。在制备含四氢吡喃的大环内酯天然产物 lituarines A-C 的三环核心时，也证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400234
• 作为产物：
  描述：

  (R)-7-methyl-octa-1,6-dien-3-ol 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 sodium tetraborate decahydrate 、 四丁基硫酸氢铵 、 edetate disodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到(3R)-5-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gold‐catalyzed endo‐selective Ring‐opening of Epoxides and its Application in Construction of Poly‐ethers

  摘要：

  摘要四氢吡喃和四氢吡喃融合聚醚支架存在于许多天然产品和药用小分子中。在此，我们介绍了一种利用金（I）或金（III）催化剂进行环氧化物 6 内向选择性开环的催化系统，该系统可快速获得各种四氢吡喃衍生基团。它还可以通过模仿中西（Nakanishi）关于这些毒素生物合成的假说，有效地构建海洋梯状聚醚的亚基。在制备含四氢吡喃的大环内酯天然产物 lituarines A-C 的三环核心时，也证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/chem.202400234