(2S,3R,4R,4aS,5R,7R,8aS)-Rel-八氢-2,7-二羟基-3-((1R)-1-(羟基甲基)丙基)-4-((2Z)-3-羟基-1-氧代-2-丙烯基)-2,4,5,7-四甲基-1(2H)-萘酮 | 81210-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (2S,3R,4R,4aS,5R,7R,8aS)-Rel-八氢-2,7-二羟基-3-((1R)-1-(羟基甲基)丙基)-4-((2Z)-3-羟基-1-氧代-2-丙烯基)-2,4,5,7-四甲基-1(2H)-萘酮
• 中文别名: (2S,3R,4R,4aS,5R,7R,8aS)-2,7-二羟基-3-[(1R)-1-(羟甲基)丙基]-4-[(2Z)-3-羟基丙-2-烯酰]-2,4,5,7-四甲基八氢萘-1(2H)-酮
• 英文名称: 1(2H)-Naphthalenone, octahydro-2,7-dihydroxy-3-((1R)-1-(hydroxymethyl)propyl)-4-((2Z)-3-hydroxy-1-oxo-2-propenyl)-2,4,5,7-tetramethyl-, (2S,3R,4R,4aS,5R,7R,8aS)-rel-
• 英文别名: (2S,3R,4R,4aS,5R,7R,8aS)-2,7-dihydroxy-3-[(2R)-1-hydroxybutan-2-yl]-4-[(Z)-3-hydroxyprop-2-enoyl]-2,4,5,7-tetramethyl-3,4a,5,6,8,8a-hexahydronaphthalen-1-one
• CAS: 81210-11-9
• 化学式: C₂₁H₃₄O₆
• 分子量: 382.5
• InChiKey: YRECHDUAXCBBOZ-HOCCXODSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,4aS,5R,7R,8aS)-Rel-八氢-2,7-二羟基-3-((1R)-1-(羟基甲基)丙基)-4-((2Z)-3-羟基-1-氧代-2-丙烯基)-2,4,5,7-四甲基-1(2H)-萘酮 生成 Stemphyloxin II
  参考文献：
  名称：

  小ber碱桥酶类似醛缩酶生物合成三环[6.2.2.02,7]十二烷系统。

  摘要：

  醛醇缩合反应是最基本的立体控制的碳-碳键形成反应之一，并且在自然界中主要由醛缩酶催化。尽管已经广泛提出了醛醇缩合反应涉及真菌次生代谢产物生物合成的事实​​，但是在真菌中很少报道了催化立体选择性醛醇缩合反应的专用醛缩酶。在本文中，我们激活了一种隐蔽的聚酮化合物生物合成基因簇，该簇在植物感染期间在真菌小麦病原体Parastagonospora nodorum中上调。这导致了产生植物毒性的茎索霉素II（1）。通过异源重建生物合成途径并通过使用构巢曲霉的无细胞裂解物进行体外测定，我们证明了小碱桥酶（BBE）样蛋白SthB催化分子内羟醛反应，以在组装后的剪裁步骤中建立桥连的三环[6.2.2.02,7]十二烷骨架。SthB作为醛缩酶的表征丰富了经典反应的催化工具箱，以及酶BBE超家族的功能多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904360
• 作为产物：
  描述：

  betaenone C 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 氧气 生成 水 、 NADP⁺ 、 (2S,3R,4R,4aS,5R,7R,8aS)-Rel-八氢-2,7-二羟基-3-((1R)-1-(羟基甲基)丙基)-4-((2Z)-3-羟基-1-氧代-2-丙烯基)-2,4,5,7-四甲基-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  小ber碱桥酶类似醛缩酶生物合成三环[6.2.2.02,7]十二烷系统。

  摘要：

  醛醇缩合反应是最基本的立体控制的碳-碳键形成反应之一，并且在自然界中主要由醛缩酶催化。尽管已经广泛提出了醛醇缩合反应涉及真菌次生代谢产物生物合成的事实​​，但是在真菌中很少报道了催化立体选择性醛醇缩合反应的专用醛缩酶。在本文中，我们激活了一种隐蔽的聚酮化合物生物合成基因簇，该簇在植物感染期间在真菌小麦病原体Parastagonospora nodorum中上调。这导致了产生植物毒性的茎索霉素II（1）。通过异源重建生物合成途径并通过使用构巢曲霉的无细胞裂解物进行体外测定，我们证明了小碱桥酶（BBE）样蛋白SthB催化分子内羟醛反应，以在组装后的剪裁步骤中建立桥连的三环[6.2.2.02,7]十二烷骨架。SthB作为醛缩酶的表征丰富了经典反应的催化工具箱，以及酶BBE超家族的功能多样性。

  DOI：

  10.1002/chem.201904360