(2R,3S,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(9-nitro-pyrazolo[5,1-i]purin-3-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(9-nitro-pyrazolo[5,1-i]purin-3-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(9-nitropyrazolo[5,1-f]purin-3-yl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₂H₁₂N₆O₆
• 分子量: 336.264
• InChiKey: LGXWAUVECYGTBS-XYHAGOFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-Bromo-3-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3H-pyrazolo[5,1-i]purine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氨 、 氢气 、 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-Hydroxymethyl-5-(9-nitro-pyrazolo[5,1-i]purin-3-yl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新的荧光核苷，3-β-D-呋喃核糖基吡唑啉（3,2-i）嘌呤衍生物的合成及其细胞毒活性。

  摘要：

  新型核苷3-β-D-呋喃核糖基吡唑并（3,2-i）嘌呤（8）及其9-取代的溴，硝基和氨基化合物（3、6和11）是由完全保护的3-β- D-核呋喃糖基（3,2-i）嘌呤-9-羧酰胺1，通过溴代酰胺化（ipso溴化）。化合物3、8和11对培养的小鼠白血病L5178Y细胞显示抗白血病活性，而9-取代的硝基，酯和酰胺化合物（6、12和13）没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2585

文献信息

• Synthesis of new fluorescent nucleosides, 3-.BETA.-D-ribofuranosylpyrazolo(3,2-i)purine derivatives and their cytotoxic activities.
  作者：Norimitsu HAMAMICHI、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.40.2585

  日期：——

  The novel nucleosides 3-beta-D-ribofuranosylpyrazolo(3,2-i) purine (8) and their 9-substituted bromo, nitro and amino compounds (3, 6 and 11) have been prepared from a fully protected 3-beta-D-ribofuranosyl(3,2-i)purine-9-carboxyamide 1 by bromodeamidation (ipso bromination). Compounds 3, 8 and 11 exhibited antileukemic activity against mouse leukemia L5178Y cells in culture, while the 9-substituted

  新型核苷3-β-D-呋喃核糖基吡唑并（3,2-i）嘌呤（8）及其9-取代的溴，硝基和氨基化合物（3、6和11）是由完全保护的3-β- D-核呋喃糖基（3,2-i）嘌呤-9-羧酰胺1，通过溴代酰胺化（ipso溴化）。化合物3、8和11对培养的小鼠白血病L5178Y细胞显示抗白血病活性，而9-取代的硝基，酯和酰胺化合物（6、12和13）没有细胞毒性。