ethyl (1SR, 5RS, 6SR)-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1SR, 5RS, 6SR)-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1SR,5RS,6SR)-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate；ethyl 4-oxobicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: TZVQBYHSMYCVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1SR, 5RS, 6SR)-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl (1SR, 3RS, 4RS, 5RS, 6SR)-3,4-epoxy-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and process for producing fluorine-containing amino acid compound by using the same

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式（1）表示的（1S,5R,6S）-或（1SR, 5RS, 6SR）-3-氟-2-氧代双环［3.1.0］己-3-烯-6-羧酸衍生物：［在该式中，R代表OR1或NR1R2，其中R1和R2相同或不同，且每个代表氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、（C3-C6环烷基）（C1-C6烷基）基团、芳基、芳基（C1-C6烷基）基团、（C1-C6烷氧基）（C1-C6烷基）基团、C1-C6羟基烷基、（C1-C6烷基硫基）（C1-C6烷基）基团或C1-C6巯基烷基］，以及用于生产该衍生物的方法，以及用于高效生产对第2组代谢型谷氨酸受体起作用的含氟氨基酸化合物的方法，该化合物具有治疗或预防精神疾病或神经疾病的效果，其特征在于氢化衍生物，随后经过咪唑醇化或氨基氰化，然后进行水解。

  公开号：

  US06392086B1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroxy-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 、 Ethyl 2-hydroxy-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (1SR, 5RS, 6SR)-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1369408

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for producing bicyclocarboxylic acid derivative
  申请人：——

  公开号：US20040082806A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A process for producing a 2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylic acid derivative represented by a formula: 1 (wherein R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a C 3-6 cycloalkyl C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted phenyl group, a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group, a C 1-6 hydroxyalkyl group, a C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl group, a C 1-6 mercaptoalkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group) characterized by reacting a 4-hydroxy-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid derivative represented by a formula: 2 (wherein R 1 has the same meaning as described above, and R 2 represents a hydrogen atom or a protective group of a hydroxyl group) in the presence of an acid or a base. A process for producing the compounds which are useful for efficient syntheses of 2-amino-3-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acids is provided.

  一种制备2-氧代双环[3.1.0]己-3-烯-6-羧酸衍生物的方法，该衍生物由公式1表示（其中R1代表氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基C1-6烷基、取代或未取代苯基取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基C1-6烷基、C1-6羟基烷基、C1-6烷硫基C1-6烷基、C1-6巯基烷基或取代或未取代苯基）特征在于在酸或碱存在下，将由公式2表示的4-羟基-2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸衍生物与之反应（其中R1具有上述相同的含义，R2代表氢原子或羟基的保护基）。提供了一种用于有效合成2-氨基-3-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的化合物的方法。
• Intermediates and process for producing fluorine-containing amino acid compound by using the same
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06392086B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The present inventions relate to a (1S,5R,6S)- or (1SR, 5RS, 6SR)-3-fluoro-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylic acid derivative represented by Formula (1): [in the formula, R represents OR1 or NR1R2, wherein R1 and R2 are identical or different, and each represents a hydrogen atom, a C1-C6 alkyl group, a C3-C6 cycloalkyl group, a (C3-C6 cycloalkyl) (C1-C6 alkyl) group, an aryl group, an aryl (C1-C6 alkyl) group, a (C1-C6 alkoxy) (C1-C6 alkyl) group, a C1-C6 hydroxyalkyl group, a (C1-C6 alkylthio) (C1-C6 alkyl) group, or a C1-C6 mercaptoalkyl group], and a process for producing the same, and a process for efficiently producing a fluorine-containing amino acid compound acting on group 2 metabotropic glutamate receptors, which has treatment effects or prevention effects on psychiatric diseases or neurological diseases, characterized by hydrogenating the derivative, and subsequently, subjecting it to hydantoination or aminocyanidation, followed by hydrolysis.

  本发明涉及一种由化学式（1）表示的（1S,5R,6S）-或（1SR, 5RS, 6SR）-3-氟-2-氧代双环［3.1.0］己-3-烯-6-羧酸衍生物：［在该式中，R代表OR1或NR1R2，其中R1和R2相同或不同，且每个代表氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、（C3-C6环烷基）（C1-C6烷基）基团、芳基、芳基（C1-C6烷基）基团、（C1-C6烷氧基）（C1-C6烷基）基团、C1-C6羟基烷基、（C1-C6烷基硫基）（C1-C6烷基）基团或C1-C6巯基烷基］，以及用于生产该衍生物的方法，以及用于高效生产对第2组代谢型谷氨酸受体起作用的含氟氨基酸化合物的方法，该化合物具有治疗或预防精神疾病或神经疾病的效果，其特征在于氢化衍生物，随后经过咪唑醇化或氨基氰化，然后进行水解。
• EP1369408
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——