ethyl (1SR, 5RS, 6SR)-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (1SR, 5RS, 6SR)-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1SR,5RS,6SR)-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate；ethyl 4-oxobicyclo[3.1.0]hex-2-ene-6-carboxylate
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: TZVQBYHSMYCVGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1SR, 5RS, 6SR)-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate 在 叔丁基过氧化氢 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 ethyl (1SR, 3RS, 4RS, 5RS, 6SR)-3,4-epoxy-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intermediates and process for producing fluorine-containing amino acid compound by using the same

  摘要：

  本发明涉及一种由化学式（1）表示的（1S,5R,6S）-或（1SR, 5RS, 6SR）-3-氟-2-氧代双环［3.1.0］己-3-烯-6-羧酸衍生物：［在该式中，R代表OR1或NR1R2，其中R1和R2相同或不同，且每个代表氢原子、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、（C3-C6环烷基）（C1-C6烷基）基团、芳基、芳基（C1-C6烷基）基团、（C1-C6烷氧基）（C1-C6烷基）基团、C1-C6羟基烷基、（C1-C6烷基硫基）（C1-C6烷基）基团或C1-C6巯基烷基］，以及用于生产该衍生物的方法，以及用于高效生产对第2组代谢型谷氨酸受体起作用的含氟氨基酸化合物的方法，该化合物具有治疗或预防精神疾病或神经疾病的效果，其特征在于氢化衍生物，随后经过咪唑醇化或氨基氰化，然后进行水解。

  公开号：

  US06392086B1
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroxy-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 、 Ethyl 2-hydroxy-4-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl (1SR, 5RS, 6SR)-2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP1369408

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Process for producing bicyclocarboxylic acid derivative
  申请人：——

  公开号：US20040082806A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  A process for producing a 2-oxobicyclo[3.1.0]hex-3-ene-6-carboxylic acid derivative represented by a formula: 1 (wherein R 1 represents a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 3-6 cycloalkyl group, a C 3-6 cycloalkyl C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkyl group substituted with a substituted or unsubstituted phenyl group, a C 1-6 alkoxy C 1-6 alkyl group, a C 1-6 hydroxyalkyl group, a C 1-6 alkylthio C 1-6 alkyl group, a C 1-6 mercaptoalkyl group, or a substituted or unsubstituted phenyl group) characterized by reacting a 4-hydroxy-2-oxobicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylic acid derivative represented by a formula: 2 (wherein R 1 has the same meaning as described above, and R 2 represents a hydrogen atom or a protective group of a hydroxyl group) in the presence of an acid or a base. A process for producing the compounds which are useful for efficient syntheses of 2-amino-3-fluorobicyclo[3.1.0]hexane-2,6-dicarboxylic acids is provided.

  一种制备2-氧代双环[3.1.0]己-3-烯-6-羧酸衍生物的方法，该衍生物由公式1表示（其中R1代表氢原子、C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基C1-6烷基、取代或未取代苯基取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基C1-6烷基、C1-6羟基烷基、C1-6烷硫基C1-6烷基、C1-6巯基烷基或取代或未取代苯基）特征在于在酸或碱存在下，将由公式2表示的4-羟基-2-氧代双环[3.1.0]己烷-6-羧酸衍生物与之反应（其中R1具有上述相同的含义，R2代表氢原子或羟基的保护基）。提供了一种用于有效合成2-氨基-3-氟双环[3.1.0]己烷-2,6-二羧酸的化合物的方法。