methyl 5-fluoroquinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-fluoroquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-fluoroquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₈FNO₂
• 分子量: 205.188
• InChiKey: DONNBJJOWSFNRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 5-fluoroquinoline-2-carboxylate 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 反应 24.0h， 以71%的产率得到methyl 4-(dimethoxymethyl)-5-fluoroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过选择氟介导的甲基喹啉-2-羧酸酯和甲醇的串联反应一锅法合成杂芳族缩醛

  摘要：

  在这里，我们报告了使用 quinoline-2-carboxylates 的温和 Ag 催化的多米诺缩醛化反应，它是许多天然产物的亚结构。甲醇直接用作缩醛部分的来源。多米诺骨牌反应的主要特征包括 Minisci 反应、氧化和缩醛化。原位产生的氟化氢参与Minisci反应，无需外加酸。这种多米诺骨牌反应为在温和条件下使用甲醇生成杂芳族缩醛提供了一种简单而通用的途径，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132607
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 5-fluoroquinoline-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以81%的产率得到methyl 5-fluoroquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过选择氟介导的甲基喹啉-2-羧酸酯和甲醇的串联反应一锅法合成杂芳族缩醛

  摘要：

  在这里，我们报告了使用 quinoline-2-carboxylates 的温和 Ag 催化的多米诺缩醛化反应，它是许多天然产物的亚结构。甲醇直接用作缩醛部分的来源。多米诺骨牌反应的主要特征包括 Minisci 反应、氧化和缩醛化。原位产生的氟化氢参与Minisci反应，无需外加酸。这种多米诺骨牌反应为在温和条件下使用甲醇生成杂芳族缩醛提供了一种简单而通用的途径，具有良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132607