4,6-Dioxohept-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Dioxohept-2-enedioate
• 英文别名: (E)-4,6-dioxohept-2-enedioate
• 化学式: C7H4O6-2
• 分子量: 184.1
• InChiKey: AZCFLHZUFANAOR-OWOJBTEDSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dioxohept-2-enedioate 、 水 生成 富马酸酯(2-) 、 氢(+1)阳离子 、 piruvate
  参考文献：
  名称：

  nag Genes of Ralstonia (Formerly Pseudomonas ) sp. Strain U2 Encoding Enzymes for Gentisate Catabolism

  摘要：

  摘要 Ralstonia 菌株 U2 通过庆大霉素将萘代谢为中心代谢产物。我们克隆并测序了一个 21.6 kb 的区域，该区域跨越了 nag 基因的 21.6-kb 区域。途径基因的上游是 nagY、 与趋化蛋白同源，以及 nagR、 是 LysR 家族的一个调控基因。与 nagR 与 nagR 分歧转录的基因是将萘转化为庆大霉素的基因 ( nagAaGHAbAcAdBFCQED ）（S. L. Fuenmayor、M. Wild、A. L. Boyes 和 P. A. Williams，J. Bacteriol.180:2522-2530, 1998），其中除了插入了 nagGH 编码水杨酸 5-羟化酶的基因外，与萘转化为水杨酸的经典上途径操作子中的基因同源，且顺序相同。 假单胞菌 PpG7。在 nahD 的下游是一组基因（ nagJIKLMN 可能与 nagAaGHAbAcAdBFCQED 作为一个单一的大操作子。通过克隆表达载体和生化试验，这些基因中有三个（ nagIKL ) 编码参与将龙葵酯进一步分解为富马酸和丙酮酸的酶。NagI 是一种龙葵酯 1,2-二氧 化酶，能将龙葵酯转化为马来酰丙酮酸，还能催化某些取代的龙葵酯的氧化。NagL 是一种依赖还原型谷胱甘肽的马来酰丙酮酸异构酶，催化马来酰丙酮酸与富马酰丙酮酸的异构化。NagK 是富马酸丙酮酸水解酶，可将富马酸丙酮酸水解为富马酸和丙酮酸。其他三个基因（ nagJMN )也已被克隆和过表达，但它们没有任何生化活性。NagJ 与谷胱甘肽 S -转移酶同源，NagM 和 NagN 与其他功能不明的蛋白质同源。操作子的下游是与转座酶同源的部分序列。

  DOI：

  10.1128/jb.183.2.700-708.2001
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4,6-dioxohept-2-enedioate 生成 4,6-Dioxohept-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  nag Genes of Ralstonia (Formerly Pseudomonas ) sp. Strain U2 Encoding Enzymes for Gentisate Catabolism

  摘要：

  摘要 Ralstonia 菌株 U2 通过庆大霉素将萘代谢为中心代谢产物。我们克隆并测序了一个 21.6 kb 的区域，该区域跨越了 nag 基因的 21.6-kb 区域。途径基因的上游是 nagY、 与趋化蛋白同源，以及 nagR、 是 LysR 家族的一个调控基因。与 nagR 与 nagR 分歧转录的基因是将萘转化为庆大霉素的基因 ( nagAaGHAbAcAdBFCQED ）（S. L. Fuenmayor、M. Wild、A. L. Boyes 和 P. A. Williams，J. Bacteriol.180:2522-2530, 1998），其中除了插入了 nagGH 编码水杨酸 5-羟化酶的基因外，与萘转化为水杨酸的经典上途径操作子中的基因同源，且顺序相同。 假单胞菌 PpG7。在 nahD 的下游是一组基因（ nagJIKLMN 可能与 nagAaGHAbAcAdBFCQED 作为一个单一的大操作子。通过克隆表达载体和生化试验，这些基因中有三个（ nagIKL ) 编码参与将龙葵酯进一步分解为富马酸和丙酮酸的酶。NagI 是一种龙葵酯 1,2-二氧 化酶，能将龙葵酯转化为马来酰丙酮酸，还能催化某些取代的龙葵酯的氧化。NagL 是一种依赖还原型谷胱甘肽的马来酰丙酮酸异构酶，催化马来酰丙酮酸与富马酰丙酮酸的异构化。NagK 是富马酸丙酮酸水解酶，可将富马酸丙酮酸水解为富马酸和丙酮酸。其他三个基因（ nagJMN )也已被克隆和过表达，但它们没有任何生化活性。NagJ 与谷胱甘肽 S -转移酶同源，NagM 和 NagN 与其他功能不明的蛋白质同源。操作子的下游是与转座酶同源的部分序列。

  DOI：

  10.1128/jb.183.2.700-708.2001

文献信息

• Purification and Some Properties of Maleylpyruvate Hydrolase and Fumarylpyruvate Hydrolase from <i>Pseudomonas alcaligenes</i>
  作者：Ronald C. Bayly、Peter J. Chapman、Stanley Dagley、Dario Di Berardino

  DOI：10.1128/jb.143.1.70-77.1980

  日期：1980.7

  gentisate ring-cleavage product, maleylpyruvate (cis-2,4-diketohept-5-enedioic acid), was shown to be catalyzed by an enzyme, maleylpyruvate hydrolase 11, in Pseudomonas alcaligenes (P25X1) after growth with 3-hydroxybenzoate. This activity was separated from fumarylpyruvate hydrolase activity during the course of its purification which accomplished an approximately 50-fold increase in specific activity

  用3-羟基苯甲酸酯生长后，产酸假单胞菌（Pseudomonas alcaligenes）（P25X1）中的马来酸丙酮酸水解酶11催化了龙胆酸酯环切割产物马来酸丙酮酸（顺式2,4-二酮庚基-5-烯二酸）的水解。 。在纯化过程中，该活性与富马酰丙酮酸水解酶活性分开，其比活性提高了约50倍。根据Sephadex G-200色谱法确定的表观分子量为77,000。尽管在纯化的酶的聚丙烯酰胺-凝胶电泳上存在多达三个类似的蛋白质迁移带，但是这些带中的至少两个具有马来酸丙酮酸水解酶活性。在用巯基乙醇还原之前和之后，在十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺上进行电泳，得到的主带分子量为33,000（次要带分子量为50,000）。许多取代的马来酰基丙酮酸也用作马来酰基丙酮酸水解酶11的底物，但是马来酰基乙酰乙酸盐和富马酰基丙酮酸没有受到攻击。富马丙酮酸水解酶纯化约40倍，以通过Sephadex G-200色谱在聚丙烯酰胺凝胶上显示一条条带，表观分子量为73
• <i>nag</i> Genes of <i>Ralstonia</i> (Formerly <i>Pseudomonas</i> ) sp. Strain U2 Encoding Enzymes for Gentisate Catabolism
  作者：Ning-Yi Zhou、Sergio L. Fuenmayor、Peter A. Williams

  DOI：10.1128/jb.183.2.700-708.2001

  日期：2001.1.15

  Ralstonia sp. strain U2 metabolizes naphthalene via gentisate to central metabolites. We have cloned and sequenced a 21.6-kb region spanning the nag genes. Upstream of the pathway genes are nagY, homologous to chemotaxis proteins, and nagR, a regulatory gene of the LysR family. Divergently transcribed from nagR are the genes for conversion of naphthalene to gentisate ( nagAaGHAbAcAdBFCQED ) (S. L. Fuenmayor, M. Wild, A. L. Boyes, and P. A. Williams, J. Bacteriol. 180:2522–2530, 1998), which except for the insertion of nagGH , encoding the salicylate 5-hydroxylase, are homologous to and in the same order as the genes in the classical upper pathway operon described for conversion of naphthalene to salicylate found in the NAH7 plasmid of Pseudomonas putida PpG7. Downstream of nahD is a cluster of genes ( nagJIKLMN ) which are probably cotranscribed with nagAaGHAbAcAdBFCQED as a single large operon. By cloning into expression vectors and by biochemical assays, three of these genes ( nagIKL ) have been shown to encode the enzymes involved in the further catabolism of gentisate to fumarate and pyruvate. NagI is a gentisate 1,2-dioxygenase which converts gentisate to maleylpyruvate and is also able to catalyze the oxidation of some substituted gentisates. NagL is a reduced glutathione-dependent maleylpyruvate isomerase catalyzing the isomerization of maleylpyruvate to fumarylpyruvate. NagK is a fumarylpyruvate hydrolase which hydrolyzes fumarylpyruvate to fumarate and pyruvate. The three other genes ( nagJMN ) have also been cloned and overexpressed, but no biochemical activities have been attributed to them. NagJ is homologous to a glutathione S -transferase, and NagM and NagN are proteins homologous to each other and to other proteins of unknown function. Downstream of the operon is a partial sequence with homology to a transposase.

  摘要 Ralstonia 菌株 U2 通过庆大霉素将萘代谢为中心代谢产物。我们克隆并测序了一个 21.6 kb 的区域，该区域跨越了 nag 基因的 21.6-kb 区域。途径基因的上游是 nagY、 与趋化蛋白同源，以及 nagR、 是 LysR 家族的一个调控基因。与 nagR 与 nagR 分歧转录的基因是将萘转化为庆大霉素的基因 ( nagAaGHAbAcAdBFCQED ）（S. L. Fuenmayor、M. Wild、A. L. Boyes 和 P. A. Williams，J. Bacteriol.180:2522-2530, 1998），其中除了插入了 nagGH 编码水杨酸 5-羟化酶的基因外，与萘转化为水杨酸的经典上途径操作子中的基因同源，且顺序相同。 假单胞菌 PpG7。在 nahD 的下游是一组基因（ nagJIKLMN 可能与 nagAaGHAbAcAdBFCQED 作为一个单一的大操作子。通过克隆表达载体和生化试验，这些基因中有三个（ nagIKL ) 编码参与将龙葵酯进一步分解为富马酸和丙酮酸的酶。NagI 是一种龙葵酯 1,2-二氧 化酶，能将龙葵酯转化为马来酰丙酮酸，还能催化某些取代的龙葵酯的氧化。NagL 是一种依赖还原型谷胱甘肽的马来酰丙酮酸异构酶，催化马来酰丙酮酸与富马酰丙酮酸的异构化。NagK 是富马酸丙酮酸水解酶，可将富马酸丙酮酸水解为富马酸和丙酮酸。其他三个基因（ nagJMN )也已被克隆和过表达，但它们没有任何生化活性。NagJ 与谷胱甘肽 S -转移酶同源，NagM 和 NagN 与其他功能不明的蛋白质同源。操作子的下游是与转座酶同源的部分序列。