4,6-Dioxohept-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 4,6-Dioxohept-2-enedioate
• 英文别名: (E)-4,6-dioxohept-2-enedioate
• 化学式: C7H4O6-2
• 分子量: 184.1
• InChiKey: AZCFLHZUFANAOR-OWOJBTEDSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dioxohept-2-enedioate 、 水 生成 fumarate 、 氢(+1)阳离子 、 piruvate
  参考文献：
  名称：

  nag Genes of Ralstonia (Formerly Pseudomonas ) sp. Strain U2 Encoding Enzymes for Gentisate Catabolism

  摘要：

  摘要 Ralstonia 菌株 U2 通过庆大霉素将萘代谢为中心代谢产物。我们克隆并测序了一个 21.6 kb 的区域，该区域跨越了 nag 基因的 21.6-kb 区域。途径基因的上游是 nagY、 与趋化蛋白同源，以及 nagR、 是 LysR 家族的一个调控基因。与 nagR 与 nagR 分歧转录的基因是将萘转化为庆大霉素的基因 ( nagAaGHAbAcAdBFCQED ）（S. L. Fuenmayor、M. Wild、A. L. Boyes 和 P. A. Williams，J. Bacteriol.180:2522-2530, 1998），其中除了插入了 nagGH 编码水杨酸 5-羟化酶的基因外，与萘转化为水杨酸的经典上途径操作子中的基因同源，且顺序相同。 假单胞菌 PpG7。在 nahD 的下游是一组基因（ nagJIKLMN 可能与 nagAaGHAbAcAdBFCQED 作为一个单一的大操作子。通过克隆表达载体和生化试验，这些基因中有三个（ nagIKL ) 编码参与将龙葵酯进一步分解为富马酸和丙酮酸的酶。NagI 是一种龙葵酯 1,2-二氧 化酶，能将龙葵酯转化为马来酰丙酮酸，还能催化某些取代的龙葵酯的氧化。NagL 是一种依赖还原型谷胱甘肽的马来酰丙酮酸异构酶，催化马来酰丙酮酸与富马酰丙酮酸的异构化。NagK 是富马酸丙酮酸水解酶，可将富马酸丙酮酸水解为富马酸和丙酮酸。其他三个基因（ nagJMN )也已被克隆和过表达，但它们没有任何生化活性。NagJ 与谷胱甘肽 S -转移酶同源，NagM 和 NagN 与其他功能不明的蛋白质同源。操作子的下游是与转座酶同源的部分序列。

  DOI：

  10.1128/jb.183.2.700-708.2001
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-4,6-dioxohept-2-enedioate 生成 4,6-Dioxohept-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  nag Genes of Ralstonia (Formerly Pseudomonas ) sp. Strain U2 Encoding Enzymes for Gentisate Catabolism

  摘要：

  摘要 Ralstonia 菌株 U2 通过庆大霉素将萘代谢为中心代谢产物。我们克隆并测序了一个 21.6 kb 的区域，该区域跨越了 nag 基因的 21.6-kb 区域。途径基因的上游是 nagY、 与趋化蛋白同源，以及 nagR、 是 LysR 家族的一个调控基因。与 nagR 与 nagR 分歧转录的基因是将萘转化为庆大霉素的基因 ( nagAaGHAbAcAdBFCQED ）（S. L. Fuenmayor、M. Wild、A. L. Boyes 和 P. A. Williams，J. Bacteriol.180:2522-2530, 1998），其中除了插入了 nagGH 编码水杨酸 5-羟化酶的基因外，与萘转化为水杨酸的经典上途径操作子中的基因同源，且顺序相同。 假单胞菌 PpG7。在 nahD 的下游是一组基因（ nagJIKLMN 可能与 nagAaGHAbAcAdBFCQED 作为一个单一的大操作子。通过克隆表达载体和生化试验，这些基因中有三个（ nagIKL ) 编码参与将龙葵酯进一步分解为富马酸和丙酮酸的酶。NagI 是一种龙葵酯 1,2-二氧 化酶，能将龙葵酯转化为马来酰丙酮酸，还能催化某些取代的龙葵酯的氧化。NagL 是一种依赖还原型谷胱甘肽的马来酰丙酮酸异构酶，催化马来酰丙酮酸与富马酰丙酮酸的异构化。NagK 是富马酸丙酮酸水解酶，可将富马酸丙酮酸水解为富马酸和丙酮酸。其他三个基因（ nagJMN )也已被克隆和过表达，但它们没有任何生化活性。NagJ 与谷胱甘肽 S -转移酶同源，NagM 和 NagN 与其他功能不明的蛋白质同源。操作子的下游是与转座酶同源的部分序列。

  DOI：

  10.1128/jb.183.2.700-708.2001

文献信息

• Purification and Some Properties of Maleylpyruvate Hydrolase and Fumarylpyruvate Hydrolase from <i>Pseudomonas alcaligenes</i>
  作者：Ronald C. Bayly、Peter J. Chapman、Stanley Dagley、Dario Di Berardino

  DOI：10.1128/jb.143.1.70-77.1980

  日期：1980.7

  gentisate ring-cleavage product, maleylpyruvate (cis-2,4-diketohept-5-enedioic acid), was shown to be catalyzed by an enzyme, maleylpyruvate hydrolase 11, in Pseudomonas alcaligenes (P25X1) after growth with 3-hydroxybenzoate. This activity was separated from fumarylpyruvate hydrolase activity during the course of its purification which accomplished an approximately 50-fold increase in specific activity

  用3-羟基苯甲酸酯生长后，产酸假单胞菌（Pseudomonas alcaligenes）（P25X1）中的马来酸丙酮酸水解酶11催化了龙胆酸酯环切割产物马来酸丙酮酸（顺式2,4-二酮庚基-5-烯二酸）的水解。 。在纯化过程中，该活性与富马酰丙酮酸水解酶活性分开，其比活性提高了约50倍。根据Sephadex G-200色谱法确定的表观分子量为77,000。尽管在纯化的酶的聚丙烯酰胺-凝胶电泳上存在多达三个类似的蛋白质迁移带，但是这些带中的至少两个具有马来酸丙酮酸水解酶活性。在用巯基乙醇还原之前和之后，在十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺上进行电泳，得到的主带分子量为33,000（次要带分子量为50,000）。许多取代的马来酰基丙酮酸也用作马来酰基丙酮酸水解酶11的底物，但是马来酰基乙酰乙酸盐和富马酰基丙酮酸没有受到攻击。富马丙酮酸水解酶纯化约40倍，以通过Sephadex G-200色谱在聚丙烯酰胺凝胶上显示一条条带，表观分子量为73