(2Z)-4,6-dioxohept-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-4,6-dioxohept-2-enedioate
• 英文别名: (Z)-4,6-dioxohept-2-enedioate
• 化学式: C7H4O6-2
• 分子量: 184.1
• InChiKey: AZCFLHZUFANAOR-UPHRSURJSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-4,6-dioxohept-2-enedioate 生成 4,6-Dioxohept-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  nag Genes of Ralstonia (Formerly Pseudomonas ) sp. Strain U2 Encoding Enzymes for Gentisate Catabolism

  摘要：

  摘要 Ralstonia 菌株 U2 通过庆大霉素将萘代谢为中心代谢产物。我们克隆并测序了一个 21.6 kb 的区域，该区域跨越了 nag 基因的 21.6-kb 区域。途径基因的上游是 nagY、 与趋化蛋白同源，以及 nagR、 是 LysR 家族的一个调控基因。与 nagR 与 nagR 分歧转录的基因是将萘转化为庆大霉素的基因 ( nagAaGHAbAcAdBFCQED ）（S. L. Fuenmayor、M. Wild、A. L. Boyes 和 P. A. Williams，J. Bacteriol.180:2522-2530, 1998），其中除了插入了 nagGH 编码水杨酸 5-羟化酶的基因外，与萘转化为水杨酸的经典上途径操作子中的基因同源，且顺序相同。 假单胞菌 PpG7。在 nahD 的下游是一组基因（ nagJIKLMN 可能与 nagAaGHAbAcAdBFCQED 作为一个单一的大操作子。通过克隆表达载体和生化试验，这些基因中有三个（ nagIKL ) 编码参与将龙葵酯进一步分解为富马酸和丙酮酸的酶。NagI 是一种龙葵酯 1,2-二氧 化酶，能将龙葵酯转化为马来酰丙酮酸，还能催化某些取代的龙葵酯的氧化。NagL 是一种依赖还原型谷胱甘肽的马来酰丙酮酸异构酶，催化马来酰丙酮酸与富马酰丙酮酸的异构化。NagK 是富马酸丙酮酸水解酶，可将富马酸丙酮酸水解为富马酸和丙酮酸。其他三个基因（ nagJMN )也已被克隆和过表达，但它们没有任何生化活性。NagJ 与谷胱甘肽 S -转移酶同源，NagM 和 NagN 与其他功能不明的蛋白质同源。操作子的下游是与转座酶同源的部分序列。

  DOI：

  10.1128/jb.183.2.700-708.2001
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxo-3-(5-oxofuran-2-ylidene)propanoate 、 水 生成 (2Z)-4,6-dioxohept-2-enedioate 、 氢(+1)阳离子
  参考文献：
  名称：

  Bradyrhizobium sp. 5-硝基邻氨基苯甲酸降解途径的分子和生化特征。菌株 JS329。

  摘要：

  合成硝基芳族化合物和苯胺的生物降解途径有据可查，但对硝基苯胺的生物降解途径知之甚少。我们之前曾报道过 Bradyrhizobium sp. 降解 5-硝基邻氨基苯甲酸 (5NAA) 的第一步。菌株 JS329 水解脱氨基形成 5-亚硝基水杨酸 (5NSA)，然后在 5NSA 双加氧酶催化下发生环裂变。硝基的释放机制尚不清楚。在本研究中，我们亚克隆、测序并表达了编码 5NAA 脱氨酶（5NAA 氨基水解酶，NaaA）、5NSA 双加氧酶 (NaaB) 和内酯酶 (NaaC) 的基因，这些基因是负责 5NAA 降解的关键基因。序列分析和酶表征表明，NaaA 是一种底物范围窄的水解金属酶。硝基作为亚硝酸盐自发消除，同时由 5NSA 双氧化的环裂变产物形成内酯。在内酯形成过程中硝基的消除是先前未报道的硝基脂肪族化合物脱硝的机制。

  DOI：

  10.1128/jb.01188-10

文献信息

• Purification and Some Properties of Maleylpyruvate Hydrolase and Fumarylpyruvate Hydrolase from <i>Pseudomonas alcaligenes</i>
  作者：Ronald C. Bayly、Peter J. Chapman、Stanley Dagley、Dario Di Berardino

  DOI：10.1128/jb.143.1.70-77.1980

  日期：1980.7

  gentisate ring-cleavage product, maleylpyruvate (cis-2,4-diketohept-5-enedioic acid), was shown to be catalyzed by an enzyme, maleylpyruvate hydrolase 11, in Pseudomonas alcaligenes (P25X1) after growth with 3-hydroxybenzoate. This activity was separated from fumarylpyruvate hydrolase activity during the course of its purification which accomplished an approximately 50-fold increase in specific activity

  用3-羟基苯甲酸酯生长后，产酸假单胞菌（Pseudomonas alcaligenes）（P25X1）中的马来酸丙酮酸水解酶11催化了龙胆酸酯环切割产物马来酸丙酮酸（顺式2,4-二酮庚基-5-烯二酸）的水解。 。在纯化过程中，该活性与富马酰丙酮酸水解酶活性分开，其比活性提高了约50倍。根据Sephadex G-200色谱法确定的表观分子量为77,000。尽管在纯化的酶的聚丙烯酰胺-凝胶电泳上存在多达三个类似的蛋白质迁移带，但是这些带中的至少两个具有马来酸丙酮酸水解酶活性。在用巯基乙醇还原之前和之后，在十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺上进行电泳，得到的主带分子量为33,000（次要带分子量为50,000）。许多取代的马来酰基丙酮酸也用作马来酰基丙酮酸水解酶11的底物，但是马来酰基乙酰乙酸盐和富马酰基丙酮酸没有受到攻击。富马丙酮酸水解酶纯化约40倍，以通过Sephadex G-200色谱在聚丙烯酰胺凝胶上显示一条条带，表观分子量为73
• The enzymic degradation of alkyl-substituted gentisates, maleates and malates
  作者：D. J. Hopper、P. J. Chapman、S. Dagley

  DOI：10.1042/bj1220029

  日期：1971.3.1

  and 4-methylgentisate; 2,3-dimethylmalate was formed from 3,4-dimethylgentisate. 3. One enantiomer, d-(-)-citramalate, was formed enzymically from 3-methylgentisate, 4-methylgentisate and citraconate. l-(+)-Citramalate was formed from mesaconate by the same extracts. When examined as its dimethyl ester by gas-liquid chromatography, enzymically formed 2,3-dimethylmalate showed the same behaviour as one

  1.无细胞提取物，由在间甲酚上生长的非荧光假单胞菌，氧化的龙胆酸盐和某些烷基取代的龙胆酸盐制成，消耗1摩尔的氧气，并从1摩尔的底物形成1摩尔的丙酮酸。2.除丙酮酸外，龙胆酸盐还形成苹果酸。柠檬酸由3-甲基龙胆酸酯和4-甲基龙胆酸酯形成; 由3，4-二甲基龙胆酸酯形成2，3-二甲基苹果酸。3.由3-甲基龙胆酸酯，4-甲基龙胆酸酯和柠檬酸酯通过酶法形成一种对映体，d-（-）-柠檬酸酯。异康唑酸酯通过相同的提取物形成1-（+）-柠檬酸。当通过气-液相色谱法检查其二甲基酯形式时，酶促形成的2,3-二甲基苹果酸酯显示出与由合成化合物制备的两个外消旋体之一相同的行为。4.马来酸盐，柠檬酸盐和2，3-二甲基马来酸酯被细胞提取物快速水合，但富马酸乙酯和2,3-二甲基富马酸酯未受到攻击。5.细胞提取物氧化1，4-二羟基-2-萘甲酸，得到丙酮酸和邻苯二甲酸酯。6.烷基龙胆酸酯被存在于假单胞菌2,5中的龙胆酸酯加氧酶（EC
• HbzF Catalyzes Direct Hydrolysis of Maleylpyruvate in the Gentisate Pathway of Pseudomonas alcaligenes NCIMB 9867
  作者：Kun Liu、Ting-Ting Liu、Ning-Yi Zhou

  DOI：10.1128/aem.02931-12

  日期：2013.2

  HbzF from Pseudomonas alcaligenes NCIMB 9867 was purified to homogeneity as a His-tagged protein and likely a dimer by SDS-PAGE and gel filtration. This protein was demonstrated to be a novel maleylpyruvate hydrolase, catalyzing direct hydrolysis of maleylpyruvate to maleate and pyruvate, and belongs to the fumarylacetoacetate hydrolase superfamily. This study reveals the genetic determinate for the direct maleylpyruvate hydrolysis in the gentisate pathway, complementary to the well-studied maleylpyruvate isomerization route.

  摘要 HbzF 的 HbzF NCIMB 9867 中的 HbzF 通过 SDS-PAGE 和凝胶过滤纯化为均一的 His 标记蛋白，并且很可能是二聚体。该蛋白被证明是一种新型马来酰丙酮酸水解酶，可催化马来酰丙酮酸直接水解为马来酸盐和丙酮酸盐，属于富马酸乙酰乙酸水解酶超家族。这项研究揭示了马来酰丙酮酸在庆大霉素途径中直接水解的遗传决定因素，是对已被充分研究的马来酰丙酮酸异构化途径的补充。
• Gentisate 1,2-dioxygenase from Haloferax sp. D1227
  作者：W. Fu、P. Oriel

  DOI：10.1007/s007920050090

  日期：1998.11.10

  Gentisate 1,2-dioxygenase from the extreme halophile Haloferax sp. D1227 (Hf. D1227) was purified using a three-step procedure. The enzyme was found to be a homotetramer of 42 000 +/- 1000 Da subunits, with a native molecular weight of 174000 +/- 6000 Da. The optimal salt concentration, temperature, and pH for enzyme activity were 2M KCl or NaCl, 45 degrees C, and pH 7.2, respectively. The gene encoding Hf. D1227 gentisate 1,2-dioxygenase was cloned, sequenced, and expressed in Haloferax volcanii. The deduced amino acid sequence exhibited a 9.2% excess acidic over basic amino acids typical of halophilic enzymes. Four novel histidine clusters and a possible extradiol dioxygenase fingerprint region were identified.
• Harpel M.R.; Lipscomb J.D., J Biol Chem, 1990, 0021-9258, 22187-96
  作者：Harpel M.R.、Lipscomb J.D.

  DOI：——

  日期：——