2-(N-(trans-cinnamoyl)amino)-2-methyl-1,3-propanediol | 30687-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-(trans-cinnamoyl)amino)-2-methyl-1,3-propanediol
• 英文别名: N-(2-Hydroxy-1-hydroxymethyl-1-methylethyl)cinnamamide；(E)-N-(1,3-dihydroxy-2-methylpropan-2-yl)-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 30687-15-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• mdl: MFCD01736770
• 分子量: 235.283
• InChiKey: ZSOFSSFAJJPLOF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-(trans-cinnamoyl)amino)-2-methyl-1,3-propanediol 、 对甲苯磺酰氯 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到(-)-4,5-dihydro-4-(hydroxymethyl)-4-methyl-2-styryloxazole
  参考文献：
  名称：

  1,3-二元醇的催化不对称脱对称反应合成光学活性恶唑啉衍生物

  摘要：

  手性恶唑啉：已成功开发了一种通过铜催化的1,3-二醇不对称脱对称制备旋光恶唑啉的合成方法。该反应体系可耐受多种底物，从而以高至优异的收率和高对映选择性提供所需的恶唑啉衍生物（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103800

文献信息

• Synthesis of Optically Active Oxazoline Derivatives via Catalytic Asymmetric Desymmetrization of 1,3-Diols
  作者：Yutaro Tsuda、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.201103800

  日期：2012.2.27

  oxazolines: A synthetic method to prepare optically active oxazolines through a copper‐catalyzed asymmetric desymmetrization of 1,3‐diols has been successfully developed. This reaction system tolerated a diverse range of substrates to give the desired oxazoline derivatives in good to excellent yields with high enantioselectivities (see scheme).

  手性恶唑啉：已成功开发了一种通过铜催化的1,3-二醇不对称脱对称制备旋光恶唑啉的合成方法。该反应体系可耐受多种底物，从而以高至优异的收率和高对映选择性提供所需的恶唑啉衍生物（参见方案）。