oleate | 115-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oleate
• 英文别名: oleate anion；(Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 115-06-0
• 化学式: C₁₈H₃₃O₂
• 分子量: 281.459
• InChiKey: ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢氧化钾 、 oleate 生成 potassium oleate
  参考文献：
  名称：

  Lubricity coating for plastic coated glass articles

  摘要：

  一种润滑涂层，用于先前涂有阴离子共聚物的α烯烃和α，β-乙烯基不饱和羧酸的玻璃制品。首选润滑涂层包括由亚油酸碱性盐乳化的硬脂酸钙和聚乙烯醇。涂层可以作为水喷雾涂在塑料涂层的制品上，并可以通过制品的保留热进行干燥。该涂层对水的抵抗力强。

  公开号：

  US03937676A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-10-Hydroxystearate 生成 oleate 、 水
  参考文献：
  名称：

  Oleate Hydratase Catalyzes the Hydration of a Nonactivated Carbon-Carbon Bond

  摘要：

  摘要 油酸水合转化为 10-羟基硬脂酸的过程最初是由一种假单胞菌描述的。 假单胞菌 细胞提取物中。在这期间，该酶从未被详细表征过。在此，我们报告了从伊丽莎白金丝菌（Elizabethkingia menoseptica）中分离出的油酸氢化酶（EC 4.2.1.53）及其特征。 Elizabethkingia meningoseptica .

  DOI：

  10.1128/jb.00306-09
• 作为试剂：
  描述：

  diacetyloxylead;trihydrate 、 油酸 、 oleate 、 在 水 、 溶剂黄146 、 oleate 、 氩 、 PbSe 、 甲苯 作用下， 反应 1.25h， 生成 bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]lead
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of High-Quality Metal Chalcogenide Nanocrystals Without Precursor Injection

  摘要：

  一种无需前体注入形成单分散金属硫族化合物纳米晶体的方法，包括以下步骤：将金属源、硫族氧化物或硫族氧化物等效物和包含还原剂的流体在反应釜中在第一温度下混合形成液体组装体；将组装体的温度提高到足够的温度以启动成核以形成多个金属硫族化合物纳米晶体；并在等于或高于足够温度的温度下生长多个金属硫族化合物纳米晶体，而不注入金属源或硫族氧化物，其中晶体生长在很大程度上进行而不需要成核以形成多个单分散金属硫族化合物纳米晶体。通过选择金属源和溶剂系统可以制备各种尺寸的良好控制的单分散CdSe纳米晶体。

  公开号：

  US20090084307A1

文献信息

• Discovery of Hydrolysis-Resistant Isoindoline <i>N</i>-Acyl Amino Acid Analogues that Stimulate Mitochondrial Respiration
  作者：Hua Lin、Jonathan Z. Long、Alexander M. Roche、Katrin J. Svensson、Florence Y. Dou、Mi Ra Chang、Timothy Strutzenberg、Claudia Ruiz、Michael D. Cameron、Scott J. Novick、Charles A. Berdan、Sharon M. Louie、Daniel K. Nomura、Bruce M. Spiegelman、Patrick R. Griffin、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00029

  日期：2018.4.12

  to mice improves glucose homeostasis and increases energy expenditure, indicating that this pathway might be useful for treating obesity and associated disorders. We report the full account of the synthesis and mitochondrial uncoupling bioactivity of lipidated N-acyl amino acids and their unnatural analogues. Unsaturated fatty acid chains of medium length and neutral amino acid head groups are required

  N-酰基氨基酸直接结合线粒体并充当不依赖于 UCP1 的呼吸的内源解偶联剂。我们发现给小鼠施用N-酰基氨基酸可以改善葡萄糖稳态并增加能量消耗，表明该途径可能有助于治疗肥胖和相关疾病。我们报告了脂化N-酰基氨基酸及其非天然类似物的合成和线粒体解偶联生物活性的完整说明。中等长度的不饱和脂肪酸链和中性氨基酸头基是哺乳动物细胞上最佳解偶联活性所必需的。一类非天然N-酰基氨基酸类似物，其特征为异吲哚啉-1-羧酸酯头基（37），能够抵抗 PM20D1 的酶促降解，并在细胞和小鼠体内保持解偶联生物活性。
• Myosin Cross-reactive Antigen of Streptococcus pyogenes M49 Encodes a Fatty Acid Double Bond Hydratase That Plays a Role in Oleic Acid Detoxification and Bacterial Virulence
  作者：Anton Volkov、Alena Liavonchanka、Olga Kamneva、Tomas Fiedler、Cornelia Goebel、Bernd Kreikemeyer、Ivo Feussner

  DOI：10.1074/jbc.m109.081851

  日期：2010.4

  M49 is a FAD enzyme, which acts as hydratase on (9Z)- and (12Z)-double bonds of C-16, C-18 non-esterified fatty acids. Products are 10-hydroxy and 10,13-dihydroxy fatty acids. Kinetic analysis suggests that FAD rather stabilizes the active conformation of the enzyme and is not directly involved in catalysis. Analysis of S. pyogenes M49 grown in the presence of either oleic or linoleic acid showed that

  肌球蛋白交叉反应抗原 (MCRA) 蛋白家族在从革兰氏阳性菌到革兰氏阴性菌的不同细菌物种中高度保守。除了它们普遍存在之外，关于 MCRA 蛋白的生化和生理功能的知识很少。在这里，我们展示了来自化脓性链球菌 M49 的 MCRA 蛋白是一种 FAD 酶，它充当 C-16、C-18 非酯化脂肪酸的 (9Z)-和 (12Z)-双键的水合酶。产品是10-羟基和10,13-二羟基脂肪酸。动力学分析表明，FAD 更能稳定酶的活性构象，而不直接参与催化。对在油酸或亚油酸存在下生长的化脓性链球菌 M49 的分析表明，10-羟基和 10,13-二羟基衍生物是唯一的产物。没有检测到这些羟基脂肪酸的进一步代谢。水合酶基因的缺失导致对油酸的最小抑制浓度降低了 2 倍，但增加了突变株在全血中的存活率。与野生型相比，对人角质形成细胞的粘附和内化特性降低。基于这些结果，我们得出结论，先前鉴定的 MCRA 蛋白可以归类为碳氧裂解酶家族内的含
• Synthesis of neutral ether lipid monoalkyl-diacylglycerol by lipid acyltransferases
  作者：Zhengping Ma、Joelle M. Onorato、Luping Chen、David W. Nelson、Chi-Liang Eric Yen、Dong Cheng

  DOI：10.1194/jlr.m073445

  日期：2017.6

  steps leading to the synthesis of MAMAG and MADAG, respectively. They also exhibited different degrees of substrate preference when presented with 1-monooleoylglycerol versus 1-MAkG. In CHO-K1 cells, treatment with DGAT1 selective inhibitor, XP-620, completely blocked the synthesis of MADAG, indicating that DGAT1 is the predominant enzyme responsible for the intracellular synthesis of MADAG in this model

  在哺乳动物中，醚类脂具有广泛的信号传导和结构功能，例如刺激免疫反应，抗肿瘤活性和增强精子功能。在沃尔曼氏病中发现了单烷基二酰基甘油（MADAG）的异常积累，这是一种人类遗传性疾病，由溶酶体酸性脂肪酶的缺乏引起。在当前的研究中，我们发现在所检查的九种重组人脂质酰基转移酶中，酰基-CoA：二酰基甘油酰基转移酶（DGAT）1，DGAT2，酰基-CoA：单酰基甘油酰基转移酶（MGAT）2，MGAT3，酰基-CoA：蜡醇酰基转移酶2 / MFAT和DGAT候选3能够使用1-单烷基甘油（1-MAkG）作为酰基受体来合成单烷基单酰基甘油（MAMAG）。这些酶显示出分别导致MAMAG和MADAG合成的第一和第二酰化步骤的不同的酶转化率和相对效率。当与1-单油酰甘油相比1-MAkG时，它们还表现出不同程度的底物偏好。在CHO-K1细胞中，用DGAT1选择性抑制剂XP-620处理完全阻断了MADAG的合成，表
• Antiulcer compounds
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04221810A1

  公开（公告）日：1980-09-09

  .alpha.-Tocopheryl derivatives, useful as agents for the treatment of ulcer, are described.

  描述了作为治疗溃疡剂的.alpha.-生育酚衍生物。
• Extended polyvinyl alcohol esters as low calorie fat mimetics
  申请人：Nabisco, Inc.

  公开号：US05240996A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Extended polyvinyl alcohol fatty acid esters comprise a new class of edible fat mimetic compounds. These esters, which are, structurally, polyvinyl alcohols having methylene groups between the carbon-carbon backbone and pendant hydroxyl groups that have been partially or fully acylated with fatty acids, are low molecular weight polymers having the following general formula ##STR1## where N=5 to 100, m=1 to 8, independently, and X is H or R(CO), R being an aliphatic group having 1 to 29 carbons. Methods of using the new fat mimetics and food compositions incorporating them are disclosed.

  延伸型聚乙烯醇脂肪酸酯是一种新型的可食用的脂肪模拟化合物。这些酯类分子在结构上是聚乙烯醇，其碳-碳主干和挂链羟基之间有亚甲基，部分或全部酰化为脂肪酸，是低分子量聚合物，具有以下一般式：##STR1##其中N = 5至100，m = 1至8，独立地，X为H或R（CO），R为具有1至29个碳的脂肪族基。揭示了使用这些新型脂肪模拟剂和包含它们的食品组成物的方法。