6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7 (1piperazinyl)-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic acid；6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-piperazin-1-yl-1H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃O₄S
• 分子量: 379.412
• InChiKey: BIZCTPVDDYJWHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴甲基-5-甲基-1,3-间二氧杂环戊烯-2-酮 、 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 生成 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-7-[4-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl-1-piperazinyl]-4-oxo-4H-[1,3]-thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  KISEH, MASAXIRO;KITANO, MASAXIKO;ODZAKI, MASAKUNI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-7-(4-formyl-1-piperazinyl)-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylate 在 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-fluoro-8-methoxy-1-methyl-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-4H-<1,3>thiazeto<3,2-a>quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮羧酸的研究。三，1,8-二取代的6-氟-4-氧代-4-氧-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物的合成及抗菌活性评估。

  摘要：

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.63

文献信息

• Substituted thiazetoquinoline-3-carboxylic acids and pharmaceutically
  申请人：Nippon Shinyaku Co., Ltd.

  公开号：US04843070A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Anti-bacterial and anti-fungal compounds of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof: ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, alkyl or substituted or unsubstituted phenyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halgen, nitro or substituted or unsubstituted amino; R.sup.3 is hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl; R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and are alkyl or hydroxyalkyl or R.sup.4 and R.sup.5 together with the nitrogen atom to which they are attached form an unsubstituted or substituted heterocyclic ring having the depicted nitrogen atom as the sole heteroatom or which may have nitrogen, oxygen or sulphur atoms as additional heteroatoms; and X is halogen.

  公式I的抗菌和抗真菌化合物及其药学上可接受的盐：##STR1## 其中R.sup.1是氢、烷基或取代或未取代的苯基；R.sup.2是氢、烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基或取代或未取代的氨基；R.sup.3是氢或取代或未取代的烷基；R.sup.4和R.sup.5相同或不同，是烷基或羟基烷基，或者R.sup.4和R.sup.5与它们所连接的氮原子一起形成一个未取代或取代的杂环环，所述杂环环具有所示氮原子作为唯一杂原子，或者可能具有氮、氧或硫原子作为额外的杂原子；而X是卤素。
• Quinolinecarboxylic acid derivatives
  申请人：NIPPON SHINYAKU COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0249043A2

  公开（公告）日：1987-12-16

  Quinolinecarboxylic acid derivatives represented by the following general formula (I) and physiologically-acceptable salts thereof. wherein R' is hydrogen, alkyl, or substituted or unsubstituted phenyl; R2 is hydrogen, alkyl, alkoxy, hydroxy, halogen, nitro or substituted or unsubstituted amino; R3 is hydrogen or optionally-substituted alkyl; R4 and R5 are same or different and are alkyl or hydroxyalkyl or R4 and R5 may be combined and may form a cyclic amino together with the adjacent nitrogen atom and said cyclic amino may also be substituted and may further contain nitrogen, oxygen or sulfur as heteroatoms therein; and X is halogen, have been found to be very effective antibacterial therapeutic agents for systemic and local infectious diseases caused by P. aeruginosa and Gram-positive and negative bacteria.

  由以下通式（I）代表的喹啉羧酸衍生物及其生理上可接受的盐类。 其中 R' 是氢、烷基或取代或未取代的苯基；R2 是氢、烷基、烷氧基、羟基、卤素、硝基或取代或未取代的氨基；R3 是氢或任选取代的烷基；R4 和 R5 相同或不同，并且是烷基或羟基烷基，或者 R4 和 R5 可以结合，并且可以与相邻的氮原子一起形成环状氨基，所述环状氨基也可以被取代，并且可以进一步含有氮、氧或硫作为杂原子；以及 X 是卤素。铜绿假单胞菌以及革兰氏阳性和阴性细菌引起的全身和局部感染性疾病的非常有效的抗菌治疗剂。
• KISEH, MASAXIRO;KITANO, MASAXIKO;ODZAKI, MASAKUNI
  作者：KISEH, MASAXIRO、KITANO, MASAXIKO、ODZAKI, MASAKUNI

  DOI：——

  日期：——
• US4843070A
  申请人：——

  公开号：US4843070A

  公开（公告）日：1989-06-27
• Studies on Pyridonecarboxylic Acids. III. Synthesis and Antibacterial Activity Evaluation of 1,8-Disubstituted 6-Fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-4H-(1,3)thiazeto(3,2-a)quinoline-3-carboxylic Acid Derivatives.
  作者：Jun SEGAWA、Kenji KAZUNO、Masato MATSUOKA、Ichiro SHIRAHASE、Masakuni OZAKI、Masato MATSUDA、Yoshifumi TOMII、Masahiko KITANO、Masahiro KISE

  DOI：10.1248/cpb.43.63

  日期：——

  6-fluoro-4-oxo-7-piperazinyl-4H-[1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3- carboxylic acid derivatives was prepared and evaluated for antibacterial activity. In the 7-piperazinyl series, addition of a fluorine at C-8, which increased the in vitro activity for the 1-hydrogen and 1-methyl analogues and decreased it for the 1-phenyl analogue, improved the in vivo activity of all the analogues. Introduction of a methoxy

  制备了一系列的1,8-二取代的6-氟-4-氧代-7-哌嗪基-4H- [1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉-3-羧酸衍生物，并评估了其抗菌活性。在7-哌嗪基系列中，在C-8处添加氟增加了1-氢和1-甲基类似物的体外活性，并降低了其对1-苯基类似物的活度，从而改善了所有化合物的体内活性。类似物。在1-甲基-7-哌嗪基类似物的C-8处引入甲氧基也改善了其体内抗菌活性。还讨论了8个取代基对1-甲基-7-（4-甲基-1-哌嗪基）系列的体外和体内抗菌活性的影响。