1-Phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid 2-piperazin-1-yl-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid 2-piperazin-1-yl-ethyl ester
• 英文别名: 2-Piperazin-1-ylethyl 1-phenylindole-2-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: WZUGUKDCRLWWRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 copper(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-Phenyl-1H-indole-2-carboxylic acid 2-piperazin-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代的吲哚-2-羧酸酯的合成和受体对接研究，以寻找COX-2选择性酶抑制剂。

  摘要：

  通过用苄基和苯基代替吲哚美辛的苯甲酰基，制备了一系列的N-取代的吲哚-2-羧酸酯。碳环酸侧链通过使用几个二烷基氨基烷基基团形成酯结构而延伸。通过使用DOCK 4.0进行受体对接研究以研究每种化合物的对接模式。已显示所有化合物均停靠在完整的氟比洛芬用于COX-1的位点和s-58（1-苯基磺酰胺-3-三氟甲基-5-对溴苯基吡唑）的位点。据预测，与其他化合物相比，N-苯基-吲哚-2-羧酸哌嗪酯22可以是相当强的COX-2选择性化合物。包括的其他预计的COX-2选择性化合物为N-H吲哚-2-羧酸二乙酯30和哌嗪34酯。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01258-2