(R,E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R,E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-4-[4-(dimethylamino)phenyl]but-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: CZFMIRPYMUPGSE-ORAHPGNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(buta-1,3-dien-1-yl)-N,N-dimethylaniline 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium carbonate 、 (S)-N-(1-(2-(diphenylphosphaneyl)phenyl)ethyl)-1,1-bis(4-fluorophenyl)methanimine 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (R,E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯的催化不对称加氢烷氧基化和形式水合以及加氢氨氧基化

  摘要：

  与自然界一样，直接构建带有未受保护的官能团的立体中心，一直是合成化学领域的不懈追求。游离对映体富集的烯丙醇和烯丙基羟胺基序的大量应用使得分别由水和羟胺进行的共轭二烯的不对称水合和氢氨氧化成为有趣且有效的路线，但迄今为止尚未实现。一个根本的挑战是无法通过共轭二烯的氢官能化来实现过渡金属催化的对映选择性C-O键结构。在这里，我们通过合成一组新的 P,N-配体并鉴定芳基衍生的肟作为水和羟胺的替代物，对共轭二烯的立体选择性形式水合和氢氨氧基化进行了全面的研究。还阐明了新 P,N-配体的不对称加氢烷氧基化。此外，水合后的多功能衍生化提供了迄今为止尚未报道的共轭二烯的正式氢苯氧基化、氢氟烷氧基化和加氢羧基化的间接但简洁的途径。最后，根据初步机理实验的结果提出了配体到配体氢转移过程。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c11843

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydroalkoxylation and Formal Hydration and Hydroaminoxylation of Conjugated Dienes
  作者：Shao-Qian Yang、Ai-Jun Han、Yang Liu、Xin-Yuan Tang、Guo-Qiang Lin、Zhi-Tao He

  DOI：10.1021/jacs.2c11843

  日期：——

  realize transition-metal-catalyzed enantioselective C–O bond constructions via hydrofunctionalization of conjugated dienes. Here, we perform a comprehensive study toward the stereoselective formal hydration and hydroaminoxylation of conjugated dienes by synthesizing a set of new P,N-ligands and identifying an aryl-derived oxime as a surrogate for both water and hydroxylamine. Asymmetric hydroalkoxylation

  与自然界一样，直接构建带有未受保护的官能团的立体中心，一直是合成化学领域的不懈追求。游离对映体富集的烯丙醇和烯丙基羟胺基序的大量应用使得分别由水和羟胺进行的共轭二烯的不对称水合和氢氨氧化成为有趣且有效的路线，但迄今为止尚未实现。一个根本的挑战是无法通过共轭二烯的氢官能化来实现过渡金属催化的对映选择性C-O键结构。在这里，我们通过合成一组新的 P,N-配体并鉴定芳基衍生的肟作为水和羟胺的替代物，对共轭二烯的立体选择性形式水合和氢氨氧基化进行了全面的研究。还阐明了新 P,N-配体的不对称加氢烷氧基化。此外，水合后的多功能衍生化提供了迄今为止尚未报道的共轭二烯的正式氢苯氧基化、氢氟烷氧基化和加氢羧基化的间接但简洁的途径。最后，根据初步机理实验的结果提出了配体到配体氢转移过程。