(R)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanal
• 英文别名: (3R)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanal
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ACBSSJOCGBAYND-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanal 在 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-Methyl-1-phenyl-butane-1,4-diol 、 (1S,2R)-2-Methyl-1-phenyl-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  BF（3）.OEt（2）在对羟基羰基和二羰基底物的高度非对映选择性还原中具​​有独特的合成效用

  摘要：

  通过成功演示羟基羰基和二羰基底物的独特但高度立体选择性的反应，阐明了常用的BF（3）.OEt（2）的新方面。例如，在CH（2）Cl（2）中于-78至-40摄氏度下用BF（3）.OEt（2）/ Bu（3）SnH处理γ-羟基酮1c得到相应的1，4-二醇2c具有几乎完全的非对映选择性，而在相似的反应条件下使用TiCl（4）作为路易斯酸会导致二醇收率和选择性完全缺乏（17％; 2c / 3c = 1.2：1），并伴有大量的2,3-二取代的四氢呋喃4（44％）。

  DOI：

  10.1021/ol000056y
• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 在 C₂₉H₃₁F₁₄NOSi 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanal 、 (R)-3-methyl-4-oxo-4-phenylbutanal
  参考文献：
  名称：

  通过光化学有机催化酰基自由基加成到Enals的立体控制合成1,4-二羰基化合物。

  摘要：

  我们报告了对映体的对映体选择性酰基自由基共轭物的可见光介导的有机催化策略，导致有价值的1,4-二羰基化合物。该方法利用了4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，该吸收性在可见光吸收后可以触发酰基自由基的产生。通过手性胺催化剂，对亚胺的亚胺离子活化可确保立体选择性自由基阱。我们还证明了这种酰化过程与第二种催化剂控制的成键事件的组合如何使所选择的2，3-取代的1，4-二羰基产物的所有可能的立体异构体的全部基质有选择地进入。

  DOI：

  10.1002/anie.201810798

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of 1,4‐Dicarbonyl Compounds by Photochemical Organocatalytic Acyl Radical Addition to Enals
  作者：Giulio Goti、Bartosz Bieszczad、Alberto Vega‐Peñaloza、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201810798

  日期：2019.1.21

  We report a visible-light-mediated organocatalytic strategy for the enantioselective acyl radical conjugate addition to enals, leading to valuable 1,4-dicarbonyl compounds. The process capitalizes upon the excited-state reactivity of 4-acyl-1,4-dihydropyridines that, upon visible-light absorption, can trigger the generation of acyl radicals. By means of a chiral amine catalyst, iminium ion activation

  我们报告了对映体的对映体选择性酰基自由基共轭物的可见光介导的有机催化策略，导致有价值的1,4-二羰基化合物。该方法利用了4-酰基-1,4-二氢吡啶的激发态反应性，该吸收性在可见光吸收后可以触发酰基自由基的产生。通过手性胺催化剂，对亚胺的亚胺离子活化可确保立体选择性自由基阱。我们还证明了这种酰化过程与第二种催化剂控制的成键事件的组合如何使所选择的2，3-取代的1，4-二羰基产物的所有可能的立体异构体的全部基质有选择地进入。
• Unique Synthetic Utility of BF₃·OEt₂ in the Highly Diastereoselective Reduction of Hydroxy Carbonyl and Dicarbonyl Substrates
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Uraguchi、Junko Morikawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol000056y

  日期：2000.7.1

  BF(3).OEt(2) has been illuminated by successfully demonstrating the unique but highly stereoselective reactions of hydroxy carbonyl and dicarbonyl substrates. For example, treatment of gamma-hydroxy ketone 1c with BF(3).OEt(2)/Bu(3)SnH in CH(2)Cl(2) at -78 to -40 degrees C afforded the corresponding 1, 4-diol 2c with virtually complete diastereoselection, while use of TiCl(4) as a Lewis acid under similar

  通过成功演示羟基羰基和二羰基底物的独特但高度立体选择性的反应，阐明了常用的BF（3）.OEt（2）的新方面。例如，在CH（2）Cl（2）中于-78至-40摄氏度下用BF（3）.OEt（2）/ Bu（3）SnH处理γ-羟基酮1c得到相应的1，4-二醇2c具有几乎完全的非对映选择性，而在相似的反应条件下使用TiCl（4）作为路易斯酸会导致二醇收率和选择性完全缺乏（17％; 2c / 3c = 1.2：1），并伴有大量的2,3-二取代的四氢呋喃4（44％）。