(1S,2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1S,2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: MFAKEKRGZQMXEW-XCBNKYQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarviatone A 的对映选择性全合成

  摘要：

  我们在此报告了 (-)-incarviatone A (1) 的首次全合成，从市售的廉价苯乙酸 (9) 开始，分 14 个步骤。我们的早期合成依赖于可扩展和顺序的 CH 功能化来快速组装茚满二醛框架。进一步的仿生级联策略使我们能够在一锅操作中获得天然产物。我们还进行了详细的机理研究，并公开了在仿生级联过程中形成的所有可能的中间体和异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08551
• 作为产物：
  描述：

  在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 Rh₂(PTTL)₄ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (1S,2R)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-Incarviatone A 的对映选择性全合成

  摘要：

  我们在此报告了 (-)-incarviatone A (1) 的首次全合成，从市售的廉价苯乙酸 (9) 开始，分 14 个步骤。我们的早期合成依赖于可扩展和顺序的 CH 功能化来快速组装茚满二醛框架。进一步的仿生级联策略使我们能够在一锅操作中获得天然产物。我们还进行了详细的机理研究，并公开了在仿生级联过程中形成的所有可能的中间体和异构体。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08551

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Incarviatone A
  作者：Benke Hong、Chao Li、Zhen Wang、Jie Chen、Houhua Li、Xiaoguang Lei

  DOI：10.1021/jacs.5b08551

  日期：2015.9.23

  We report herein the first total synthesis of (-)-incarviatone A (1) in 14 steps starting from commercially available inexpensive phenylacetic acid (9). Our early stage synthesis relies on the scalable and sequential C-H functionalization to rapidly assemble the indanyl dialdehyde framework. Further biomimetic cascade strategy allows us to obtain the natural product in a one-pot operation. We also

  我们在此报告了 (-)-incarviatone A (1) 的首次全合成，从市售的廉价苯乙酸 (9) 开始，分 14 个步骤。我们的早期合成依赖于可扩展和顺序的 CH 功能化来快速组装茚满二醛框架。进一步的仿生级联策略使我们能够在一锅操作中获得天然产物。我们还进行了详细的机理研究，并公开了在仿生级联过程中形成的所有可能的中间体和异构体。