(2R,3R)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid | 191217-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2R,3R)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2R,3R)-5-oxo-2-pentyloxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 191217-77-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: UEECRARBSXJSKY-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(2R,3R,4R)-4-methyl-5-oxo-2-pentyl-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids

  摘要：

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.001
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-hexanoylpyrrolidine-2,5-dione 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 (2R,3R)-5-oxo-2-pentyltetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过3-酰基琥珀酰亚胺的动态动力学拆分立体发散性合成手性对conconconic酸。

  摘要：

  建立具有烷基醛的马来酰亚胺的直接N-杂环卡宾（NHC）催化，以合成3-酰基琥珀酰亚胺。3-酰基琥珀酰亚胺的第一动态动力学拆分是通过不对称转移氢化实现的。这两种催化方法被用于以三个步骤合成反式-对conconic酸的每个对映异构体和以四个步骤来合成顺式-对conconconic酸，具有良好的收率和高的立体选择性。这种立体发散的合成方法可用于合成七种生物活性对锥酸天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01445

文献信息

• A protecting-group-free synthesis of (+)-nephrosteranic, (+)-protolichesterinic, (+)-nephrosterinic, (+)-phaseolinic, (+)-rocellaric acids and (+)-methylenolactocin
  作者：Jothi L. Nallasivam、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c6ob02398c

  日期：——

  A collective synthesis of a γ-butyrolactone class of paraconic acids such as (+)-methylenolactocin, (+)-phaseolinic acid, (+)-nephrosteranic acid, (+)-nephrosterinic acid, (+)-rocellaric acid and (+)-protolichesterinic acid is described. The strategy adopted is protecting-group-free based on efficient Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling and Ru-catalyzed Sharpless oxidation to construct the core β

  γ-丁内酯类的对锥酸的集体合成，如（+）-甲基烯酸内酯，（+）-菜豆酸，（+）-肾甾酸，（+）-肾甾酸，（+）-二十二烷酸和（+ ）描述了原脂白素酸。采取的策略是保护基团的自由基于高效的Pd-催化的Suzuki-Miyaura偶联和Ru催化的夏普勒斯氧化来构建芯β-CO 2 H-γ丁内酯单元来完成的各种paraconic酸的合成方法。
• Concise syntheses of (+)- and (−)-methylenolactocins and phaseolinic acids
  作者：Saumen Hajra、Ananta Karmakar、Aswini Kumar Giri、Sunit Hazra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.001

  日期：2008.5

  (+)- and (-)-Methylenolactocins and phaseolinic acids are synthesized in four steps via asymmetric syn- and anti-aldol reactions of chiral N- succinyl-2-oxazolidinones using the same set of reagents. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (+)-和(-)-甲基烯醇和相豆甾酸通过四步合成，采用手性N-琥珀酰-2-氧杂环丁-3-酮的不对称顺式和反式缩醛反应，使用相同的试剂组。版权属于2008 Elsevier Ltd.，所有权利保留。
• Stereodivergent Synthesis of Chiral Paraconic Acids via Dynamic Kinetic Resolution of 3-Acylsuccinimides
  作者：Abhijeet M. Sarkale、Vidyasagar Maurya、Sachin Giri、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01445

  日期：2019.6.7

  N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis of maleimides with alkyl aldehydes is established for the synthesis of 3-acylsuccinimides. The first dynamic kinetic resolution of 3-acylsuccinimides is accomplished through asymmetric transfer hydrogenation. These two catalytic methodologies are utilized for the synthesis of each enantiomer of trans-paraconic acids in three steps and cis-paraconic acids in four steps

  建立具有烷基醛的马来酰亚胺的直接N-杂环卡宾（NHC）催化，以合成3-酰基琥珀酰亚胺。3-酰基琥珀酰亚胺的第一动态动力学拆分是通过不对称转移氢化实现的。这两种催化方法被用于以三个步骤合成反式-对conconic酸的每个对映异构体和以四个步骤来合成顺式-对conconconic酸，具有良好的收率和高的立体选择性。这种立体发散的合成方法可用于合成七种生物活性对锥酸天然产物。