N-benzyl-N-(2-methylphenyl)pyridine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-methylphenyl)pyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: UHTPTRXPUGTTGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-methylphenyl)pyridine-2-carboxamide 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 L-焦谷氨酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化的不对称 C-H 烯烃对映选择性合成阻转异构苯胺

  摘要：

  阻转异构苯胺作为一类新的手性化合物受到极大的关注，其绕 N-芳基手性轴旋转受限。然而，与经过充分研究的联芳基阻转异构体的合成形成鲜明对比的是，手性苯胺的催化不对称合成仍然是一项艰巨的挑战，这主要是由于与联芳基对应物相比具有更高的旋转自由度。在这里，我们描述了使用容易获得的 L-焦谷氨酸作为手性配体，通过 Pd(II) 催化的阻转选择性 CH 烯化反应高效催化不对称合成阻转异构苯胺。在温和的条件下，以高产率（高达 99% 的产率）和出色的立体诱导（高达 >99% ee）制备了广泛的阻转异构体苯胺。实验研究表明，这些苯胺阻转异构体对外消旋化的阻转性依赖于空间和电子效应。进行了实验和计算研究以阐明反应机理和速率决定步骤。DFT 计算表明，氨基酸配体畸变是 CH 键活化步骤中的对映选择性的原因。已经证明了苯胺阻转异构体作为新型手性配体在 Rh(III) 催化的不对称共轭加成和路易斯碱催化剂在醛的对

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09400
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-methylphenyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化的不对称 C-H 烯烃对映选择性合成阻转异构苯胺

  摘要：

  阻转异构苯胺作为一类新的手性化合物受到极大的关注，其绕 N-芳基手性轴旋转受限。然而，与经过充分研究的联芳基阻转异构体的合成形成鲜明对比的是，手性苯胺的催化不对称合成仍然是一项艰巨的挑战，这主要是由于与联芳基对应物相比具有更高的旋转自由度。在这里，我们描述了使用容易获得的 L-焦谷氨酸作为手性配体，通过 Pd(II) 催化的阻转选择性 CH 烯化反应高效催化不对称合成阻转异构苯胺。在温和的条件下，以高产率（高达 99% 的产率）和出色的立体诱导（高达 >99% ee）制备了广泛的阻转异构体苯胺。实验研究表明，这些苯胺阻转异构体对外消旋化的阻转性依赖于空间和电子效应。进行了实验和计算研究以阐明反应机理和速率决定步骤。DFT 计算表明，氨基酸配体畸变是 CH 键活化步骤中的对映选择性的原因。已经证明了苯胺阻转异构体作为新型手性配体在 Rh(III) 催化的不对称共轭加成和路易斯碱催化剂在醛的对

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09400

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Atropisomeric Anilides via Pd(II)-Catalyzed Asymmetric C–H Olefination
  作者：Qi-Jun Yao、Pei-Pei Xie、Yong-Jie Wu、Ya-Lan Feng、Ming-Ya Teng、Xin Hong、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.0c09400

  日期：2020.10.21

  tremendous attention as a novel class of chiral compounds possessing restricted rotation around an N-aryl chiral axis. However, in sharp contrast to the well-studied synthesis of biaryl atropisomers, the catalytic asymmetric synthesis of chiral anilides remains a daunting challenge, largely due to the higher degree of rotational freedom compared to their biaryl counterparts. Here we describe a highly

  阻转异构苯胺作为一类新的手性化合物受到极大的关注，其绕 N-芳基手性轴旋转受限。然而，与经过充分研究的联芳基阻转异构体的合成形成鲜明对比的是，手性苯胺的催化不对称合成仍然是一项艰巨的挑战，这主要是由于与联芳基对应物相比具有更高的旋转自由度。在这里，我们描述了使用容易获得的 L-焦谷氨酸作为手性配体，通过 Pd(II) 催化的阻转选择性 CH 烯化反应高效催化不对称合成阻转异构苯胺。在温和的条件下，以高产率（高达 99% 的产率）和出色的立体诱导（高达 >99% ee）制备了广泛的阻转异构体苯胺。实验研究表明，这些苯胺阻转异构体对外消旋化的阻转性依赖于空间和电子效应。进行了实验和计算研究以阐明反应机理和速率决定步骤。DFT 计算表明，氨基酸配体畸变是 CH 键活化步骤中的对映选择性的原因。已经证明了苯胺阻转异构体作为新型手性配体在 Rh(III) 催化的不对称共轭加成和路易斯碱催化剂在醛的对