(-)-(1S,5R)-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one | 1021877-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,5R)-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• 英文别名: 7,7-Dichloro-bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one；(1S,5R)-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
• CAS: 1021877-59-7
• 化学式: C₇H₆Cl₂O
• 分子量: 177.03
• InChiKey: JBPBARAOHIDZPU-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5R)-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 生成 (+)-endo-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol
  参考文献：
  名称：

  LEAVER, J.;GARTENMANN, T. C. C.;ROBERTS, S. M.;TURNER, M. K., BIOCATAL. ORG. MEDIA: PROC. INT. SYMP., WAGENINGEN, 7-10 DEC., 1986, AMST+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-endo-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以71%的产率得到(-)-(1S,5R)-7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.0] oct-2-en-7-one的两种对映异构体的实用路线及其在合成关键的三取代环戊烷中的用途

  摘要：

  我们描述了7,7-二氯双环[3.2.0] hep-2-en-6-one的两个对映异构体的合成以及将这些化合物转化为立体化学定义的双环[3.3.0] oct-2-en-的新方法7-ones，然后是三取代的环戊烷。这些是合成前列腺素，布雷菲德菌素和其他含环戊烷的天然产物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.134

文献信息

• Synthesis of Novel, Chiral Bicyclo[3.1.0]hex-2-ene Amino Acid Derivatives as Useful Synthons in Medicinal Chemistry
  作者：Heinz Stadler

  DOI：10.1002/hlca.201500163

  日期：2015.9

  A short and concise synthesis of novel, chiral bicyclo[3.1.0]hex‐2‐ene amino acid derivatives 13 and 14 has been developed. The key step is a stereo‐ and regioselective allylic amination of exo‐ and endo‐methyl bicyclo[3.1.0]hex‐2‐ene‐6‐carboxylates 8 and 9, which were prepared from 7,7‐dichlorobicyclo[3.2.0]hept‐2‐en‐6‐one (1). These amino acid derivatives are useful building blocks in medicinal chemistry

  已开发出一种简短的新型新颖手性双环[3.1.0]己-2-烯氨基酸衍生物13和14的合成方法。关键步骤是由7,7-二氯双环[3.2.0 ]制备的exo-和内甲基双环[3.1.0]己-2-烯-6-羧酸盐8和9的立体和区域选择性烯丙基胺化。] hept-2-en-6-one（1）。这些氨基酸衍生物在药物化学中是有用的组成部分，并且可以通过使用（+）- 1或（-）- 1作为起始原料制备为手性化合物。
• Process for isolating the antiviral agent [1S-(1alpha, 3alpha, 4beta)]-2-amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylenecyclopentyl]-6H-purin-6-one
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2433941A1

  公开（公告）日：2012-03-28

  The invention refers to a method for isolating entecavir or an entecavir intermediate from a diluted mixture, the diluted mixture comprising entecavir and water or a mixture comprising an entecavir intermediate and other process reagents comprising: (a) adsorbing the diluted mixture onto a hydrophobic resin bed; (b) washing the resin bed with water to remove salt; and (c) eluting the entecavir or entecavir intermediate from the resin bed with an organic solvent.

  本发明涉及一种从稀释混合物中分离恩替卡韦或恩替卡韦中间体的方法，稀释混合物包括恩替卡韦和水或由恩替卡韦中间体和其他工艺试剂组成的混合物，该方法包括： (a) 将稀释混合物吸附在疏水性树脂床上； (b) 用水洗树脂床以除去盐分；以及 (c) 用有机溶剂洗脱树脂床中的恩替卡韦或恩替卡韦中间体。
• Zhang Wei, Hua Ye, Hoge Garrett, Dowd Paul, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 3865- 3868
  作者：Zhang Wei, Hua Ye, Hoge Garrett, Dowd Paul

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF ENTECAVIR
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1644384B1

  公开（公告）日：2012-10-31
• A practical route to both enantiomers of bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-one and their use for the synthesis of key trisubstituted cyclopentanes
  作者：David Cousin、John Mann

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.134

  日期：2008.4

  We describe new methodology for the synthesis of both enantiomers of 7,7-dichlorobicyclo[3.2.0]hep-2-en-6-one and conversion of these compounds into stereochemically defined bicyclo[3.3.0]oct-2-en-7-ones and thence trisubstituted cyclopentanes. These are key intermediates for the synthesis of prostanoids, brefeldin and other cyclopentane-containing natural products.

  我们描述了7,7-二氯双环[3.2.0] hep-2-en-6-one的两个对映异构体的合成以及将这些化合物转化为立体化学定义的双环[3.3.0] oct-2-en-的新方法7-ones，然后是三取代的环戊烷。这些是合成前列腺素，布雷菲德菌素和其他含环戊烷的天然产物的关键中间体。