(S)-1-cyclohexylethyl azide | 209863-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (S)-1-cyclohexylethyl azide
• 英文别名: (S)-1-azido-1-cyclohexylethane；[(1S)-1-azidoethyl]cyclohexane
• CAS: 209863-85-4
• 化学式: C₈H₁₅N₃
• 分子量: 153.227
• InChiKey: VQCRZVSCYIFJJR-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-cyclohexylethyl azide 在 钯 potassium nitrite 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (R)-1-cyclohexylethanol
  参考文献：
  名称：

  胺通过手性2,4,6-三苯基吡啶鎓中间体的立体选择性转化

  摘要：

  我们在此报告了手性2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯2a和2b的制备和亲核取代。三苯基吡啶中间体是由高手性胺（1a，1b）和2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸酯生成的，并用作立体选择性亲核取代的底物。已经研究了取代反应中的转化度。获得的醇（3a，3b）和叠氮化物（4a，4b）产物的构型转化率分别大于99％和96–98％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00343-3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-1-环己基乙胺 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (S)-1-cyclohexylethyl azide
  参考文献：
  名称：

  胺通过手性2,4,6-三苯基吡啶鎓中间体的立体选择性转化

  摘要：

  我们在此报告了手性2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯2a和2b的制备和亲核取代。三苯基吡啶中间体是由高手性胺（1a，1b）和2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸酯生成的，并用作立体选择性亲核取代的底物。已经研究了取代反应中的转化度。获得的醇（3a，3b）和叠氮化物（4a，4b）产物的构型转化率分别大于99％和96–98％。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00343-3

文献信息

• Stereoselective transformation of amines via chiral 2,4,6-triphenylpyridinium intermediates
  作者：Sadri A. Said、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00343-3

  日期：2001.7

  report the preparation and the nucleophilic substitution of the chiral 2,4,6-triphenylpyridinium tetrafluoroborates 2a and 2b. The triphenylpyridinium intermediates were generated from homochiral amines (1a, 1b) and 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate and used as substrates for stereoselective nucleophilic substitution. The degree of inversion in the substitution reactions has been studied. The

  我们在此报告了手性2,4,6-三苯基吡啶鎓四氟硼酸酯2a和2b的制备和亲核取代。三苯基吡啶中间体是由高手性胺（1a，1b）和2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸酯生成的，并用作立体选择性亲核取代的底物。已经研究了取代反应中的转化度。获得的醇（3a，3b）和叠氮化物（4a，4b）产物的构型转化率分别大于99％和96–98％。