(2R*,6S*)-2-hydroxy-9,9-dimethyl-2,3,4,5,6,8,9,10-octahydro-7H-2,6-methanobenzo[b]oxocin-7-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R*,6S*)-2-hydroxy-9,9-dimethyl-2,3,4,5,6,8,9,10-octahydro-7H-2,6-methanobenzo[b]oxocin-7-one
• 英文别名: (1S,9R)-9-hydroxy-5,5-dimethyl-8-oxatricyclo[7.3.1.02,7]tridec-2(7)-en-3-one
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: TYKCPDBFHSJHCV-LKFCYVNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (2R*,6S*)-2-hydroxy-9,9-dimethyl-2,3,4,5,6,8,9,10-octahydro-7H-2,6-methanobenzo[b]oxocin-7-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2R*,6S*)-2-methoxy-9,9-dimethyl-2,3,4,5,6,8,9,10-octahydro-7H-2,6-methanobenzo[b]oxocin-7-one
  参考文献：
  名称：

  胶束介导的方法可以轻松获得桥接的氧杂双环[n.3.1]烯烃支架

  摘要：

  通过在胶束介质中使 2-环烯酮与 1,3-环二酮反应，获得了存在于各种复杂天然产物中的氧杂二环[ n.3.1 ]烯烃支架。这种反应发生在胶束限制环境中，通过迈克尔加成/烯醇化/氧加成级联进行，使用可持续的有机合成方案提供高度功能化的结构。NMR 分析证实增溶物的位置位于胶束腔的栅栏和尾部区域内。

  DOI：

  10.1039/d3ob00918a
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 十六烷基三甲基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 以82 %的产率得到(2R*,6S*)-2-hydroxy-9,9-dimethyl-2,3,4,5,6,8,9,10-octahydro-7H-2,6-methanobenzo[b]oxocin-7-one
  参考文献：
  名称：

  胶束介导的方法可以轻松获得桥接的氧杂双环[n.3.1]烯烃支架

  摘要：

  通过在胶束介质中使 2-环烯酮与 1,3-环二酮反应，获得了存在于各种复杂天然产物中的氧杂二环[ n.3.1 ]烯烃支架。这种反应发生在胶束限制环境中，通过迈克尔加成/烯醇化/氧加成级联进行，使用可持续的有机合成方案提供高度功能化的结构。NMR 分析证实增溶物的位置位于胶束腔的栅栏和尾部区域内。

  DOI：

  10.1039/d3ob00918a