andrographolide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: andrographolide
• 英文别名: (3E,4S)-3-[2-[(1R,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-decalin-1-yl]ethylidene]-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-one；(3E,4S)-3-[2-[(1R,5R,6R,8aS)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]ethylidene]-4-hydroxyoxolan-2-one
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: BOJKULTULYSRAS-JAAXSKLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  andrographolide 在 重铬酸吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-[1-hydroxy-2-(3,3,6a,10b-tetramethyl-8-methylene-decahydronaphtho[2,1-d][1,3]dioxin-7-yl)-ethyl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从穿心莲内酯合成柠檬苦二内酯类似物的简便途径

  摘要：

  拉丹烷二萜是一类重要的天然产物，具有多种生物学特性。（-）-Limonidilactone是一种拉丹烷二萜，具有从Vitex limonifolia中分离出的新型骨架。从穿心莲内酯的新的半合成路线，的主要成分穿心莲，一直朝向具有limonidilactone型骨架新颖labdanes的合成中所述。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.135

文献信息

• MODIFIED COMPOUND OF ANDROGRAPHOLIDE
  申请人：Heilongjiang Zhenbaodao Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20180346438A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The present disclosure discloses a modified compound of andrographolide, and particularly discloses a compound shown in formula (I) and (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开披露了穿心莲内酯的修改化合物，特别是公开了公式(I)和(II)所示的化合物或其药用可接受的盐。
• SALT AND CRYSTAL FORM OF MODIFIED ANDROGRAPHOLIDE COMPOUND AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC.

  公开号：US20210284630A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention provides a salt and crystal form of a modified andrographolide compound and a preparation method and pharmaceutical use thereof.

  本发明提供了一种改性穿心莲内酯化合物的盐和晶体形式，以及其制备方法和药用。
• ANDROGRAPHOLIDE DERIVATIVES AND USE THEREOF IN MANUFACTURE OF MEDICAMENTS
  申请人：Wang Yuqiang

  公开号：US20110077295A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The present invention relates to an andrographolide derivative of the formula (I), wherein R 1 , R 2 and R 3 are same or different substituents selected from hydrogen, substituted or unsubstituted organic acid radicals, inorganic acid radicals, alkyl, aryl or heteroaryl, and at least one of R 1 , R 2 and R 3 is R-lipoic acid, S-lipoic acid or a mixture thereof, or corresponding dihydrolipoic acids thereof, or N-acetylcysteine radical. The derivative has good antitumor effect, can induce apoptosis of tumor cells, can directly kill Gram-positive bacteria ( staphylococcus aureus ) and drug resistance bacteria (MRSA5676 and MRSA5677), can inhibit the QS-system of Gram-negative bacteria ( Pseudomonas aeruginosa ), can inhibit and destroy the formation of biofilm of Pseudomonas aeruginosa; and exhibits significant hypoglycemic effect, so that it can be used in manufacture of medicaments for treatment of cancers, inflammation, diabetes, and bacterial and viral infections.

  本发明涉及一种公式（I）的andrographolide衍生物，其中R1、R2和R3是相同或不同的取代基，所选取代基包括氢、取代或未取代的有机酸基团、无机酸基团、烷基、芳基或杂环基，且R1、R2和R3中至少有一个是R-硫辛酸、S-硫辛酸或其混合物，或相应的二氢硫辛酸，或N-乙酰半胱氨酸基团。该衍生物具有良好的抗肿瘤效果，可以诱导肿瘤细胞凋亡，可以直接杀死革兰阳性细菌（金黄色葡萄球菌）和耐药细菌（MRSA5676和MRSA5677），可以抑制革兰阴性细菌（铜绿假单胞菌）的QS系统，可以抑制和破坏铜绿假单胞菌的生物膜形成；并具有显著的降血糖作用，因此可以用于制造治疗癌症、炎症、糖尿病和细菌和病毒感染的药物。
• Modified compound of andrographolide
  申请人：Heilongjiang Zhenbaodao Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US10717720B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present disclosure discloses a modified compound of andrographolide, and particularly discloses a compound shown in formula (I) and (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开披露了穿心莲内酯的改良化合物，特别是披露了式 (I) 和 (II) 所示的化合物或其药学上可接受的盐。
• [EN] MODIFIED COMPOUND OF ANDROGRAPHOLIDE<br/>[FR] COMPOSÉ MODIFIÉ D'ANDROGRAPHOLIDE<br/>[ZH] 穿心莲内酯改构化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2017088738A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  本发明公开了穿心莲内酯改构化合物，具体公开了式(Ⅰ)和(Ⅱ)所示化合物或其药学上可接受的盐。