1-(Furyl-2)-2-hydroxyimino-propanon-1 | 1196-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Furyl-2)-2-hydroxyimino-propanon-1
• 英文别名: (2Z)-1-(furan-2-yl)-2-(N-hydroxyimino)propan-1-one；1-(furan-2-yl)-2-hydroxyiminopropan-1-one
• CAS: 1196-47-0
• 化学式: C₇H₇NO₃
• 分子量: 153.137
• InChiKey: SSLZCQRELVVHNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Furyl-2)-2-hydroxyimino-propanon-1 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ((3-(furan-2-yl)-3-oxo-1,1-diphenylpropyl)imino)(methyl)(phenyl)sulfanone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯烃分子间 β-酰基双官能化通过氧化自由基-极性交叉

  摘要：

  开发了可见光诱导的烯烃与酰基肟酯和各种亲核试剂的β-酰基双官能化，以通过氧化自由基-极性交叉从容易获得的原材料中获得分子复杂性。多种亲核试剂，包括N H-亚磺酰亚胺、吲哚、吲唑和三甲氧基苯，都有效地适用于可持续反应体系。该新型合成策略具有反应条件温和、底物范围广（39个实例）、易于放大、以及优异的区域选择性等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03121
• 作为产物：
  描述：

  2-丙酰呋喃 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸正戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(Furyl-2)-2-hydroxyimino-propanon-1
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的烯烃分子间 β-酰基双官能化通过氧化自由基-极性交叉

  摘要：

  开发了可见光诱导的烯烃与酰基肟酯和各种亲核试剂的β-酰基双官能化，以通过氧化自由基-极性交叉从容易获得的原材料中获得分子复杂性。多种亲核试剂，包括N H-亚磺酰亚胺、吲哚、吲唑和三甲氧基苯，都有效地适用于可持续反应体系。该新型合成策略具有反应条件温和、底物范围广（39个实例）、易于放大、以及优异的区域选择性等特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03121

文献信息

• Visible Light Irradiation of Acyl Oxime Esters and Styrenes Efficiently Constructs β-Carbonyl Imides by a Scission and Four-Component Reassembly Process
  作者：Yuan-Yuan Cheng、Tao Lei、Longlong Su、Xiuwei Fan、Bin Chen、Chen-Ho Tung、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03409

  日期：2019.11.1

  Acyl radical triggered difunctionalizations of aryl olefins have been realized using oxime ester as the acyl precursor for the first time. Irradiation of fac-Ir(ppy)3 and oxime ester by visible light caused scission into three components, which recombined with olefins to yield significant β-carbonyl imides showing good functional group tolerance and high atom economy. Control experiments as well as

  首次使用肟酯作为酰基前体，实现了芳基烯烃的酰基自由基引发的双官能化。用可见光照射fac-Ir（ppy）3和肟酯会导致分裂成三个组分，这些组分与烯烃重新结合，生成显着的β-羰基酰亚胺，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。对照实验以及光谱和电化学研究表明，在溶剂交换的帮助下，肟酯可有效地分子重组为苯乙烯。