1-棕榈酰-2-二十二碳六烯酰-Sn-甘油-3-磷酰胆碱 | 59403-54-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1-棕榈酰-2-二十二碳六烯酰-Sn-甘油-3-磷酰胆碱
• 英文名称: 1-palmitoyl-2-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: (R)-2-(((4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl)oxy)-3-(palmitoyloxy)propyl (2-(trimethylammonio)ethyl) phosphate；sn-1 16:0 sn-2 22:6 PC；[(2R)-2-[(4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosa-4,7,10,13,16,19-hexaenoyl]oxy-3-hexadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 59403-54-2
• 化学式: C₄₆H₈₀NO₈P
• 分子量: 806.117
• InChiKey: IESVDEZGAHUQJU-ZLBXKVHBSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

理化性质

Palmitoylethosahexaenoil磷脂酰胆碱外观为黄色至深棕色的凝胶状或蜡状固体，可溶于氯仿和甲醇。

用途

Palmitoylethosahexaenoil磷脂酰胆碱可用作胆固醇乙酰转移酶抑制剂。

生物活性

Palmitoyldocosahexaenoyl 磷脂酰胆碱是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-棕榈酰-2-二十二碳六烯酰-Sn-甘油-3-磷酰胆碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 1-[5-(3,5-dihydroxyphenoxy)-5-oxopentanoyl]-2-docosahexaenoyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine
  参考文献：
  名称：

  多不饱和脂肪酸-苯酚结合物作为抗羰基应激脂酚的合成与评价

  摘要：

  羰基和氧化应激在各种神经退行性疾病中发挥着重要作用，例如阿尔茨海默病、帕金森病和年龄相关性黄斑变性 (AMD)。在视网膜病变中，这两种机制都参与了全反式视黄醛（AtR，反应性醛）向双类视黄醇 A2E 的转化。由于 AtR 和 A2E 的积累有助于光感受器细胞凋亡，我们设计并合成了一系列具有增强的抗羰基应力特性的 O-烷基化间苯二酚衍生物。此外，这些酚结构与多不饱和脂肪酸如二十二碳六烯酸 (C22:6 n-3; DHA) 或溶血磷脂酰胆碱-DHA 结合物相连，以专门增加它们的生物利用度，从而靶向视网膜。间苯三酚-DHA、白藜芦醇-DHA的选择性合成，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402282
• 作为产物：
  描述：

  (4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z)-docosahexaenoyl-CoA(4-) 、 溶血磷脂酰胆碱(鸡蛋) 生成 1-棕榈酰-2-二十二碳六烯酰-Sn-甘油-3-磷酰胆碱 、 coenzyme A
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a lysophospholipid acyltransferase family essential for membrane asymmetry and diversity

  摘要：

  所有生物体都由细胞组成，这些细胞被包含双极脂质和蛋白质的细胞膜所包围。甘油磷脂不仅作为细胞膜的结构和功能组成部分，还是各种脂质介质的前体。由花生四烯酸或二十碳五烯酸组成的多不饱和脂肪酸位于甘油磷脂的不对称的sn-2位置，而不是sn-1位置。除了不对称性外，膜的多样性对于膜的流动性和曲率也很重要。为了解释脂肪酸的不对称分布，1958年Lands提出了sn-2位置的快速周转。然而，不对称性的分子机制和生物学意义仍然未知。在这里，我们描述了一个潜在的酶超家族，主要由三个基因家族组成，它们催化酰基辅酶A转移至溶血磷脂，以产生不同类别的磷脂。其中，我们表征了三种具有不同底物特异性和组织分布的重要酶；一种被称为溶血磷脂酰转移酶-3（果蝇nessy的哺乳动物同源物，对胚胎发育至关重要），更喜欢花生四烯酰辅酶A，而另外两种酶则将油酰辅酶A并入到溶血磷脂酰乙醇胺和溶血磷脂酰丝氨酸中。因此，我们提出，膜的多样性是由多个酶的协同和重叠反应产生的，这些酶识别甘油磷脂的极性头基和各种酰基辅酶A。我们的发现对于我们理解膜的多样性和不对称性的建立及其生物学意义构成了一个关键的里程碑。

  DOI：

  10.1073/pnas.0712245105

文献信息

• Determinants of pH profile and acyl chain selectivity in lysosomal phospholipase A2 [S]
  作者：Vania Hinkovska-Galcheva、Robert Kelly、Kelly A. Manthei、Renee Bouley、Wenmin Yuan、Anna Schwendeman、JohnJ.G. Tesmer、James A. Shayman

  DOI：10.1194/jlr.m084012

  日期：——

  Lysosomal phospholipase A2 (LPLA2) is characterized by broad substrate recognition, peak activity at acidic pH, and the transacylation of lipophilic alcohols, especially N-acetyl-sphingosine. Prior structural analysis of LPLA2 revealed the presence of an atypical acidic residue, Asp13, in the otherwise hydrophobic active site cleft. We hypothesized that Asp13 contributed to the pH profile and/or substrate

  溶酶体磷脂酶A2（LPLA2）的特征是广泛的底物识别，在酸性pH下具有峰值活性以及亲脂性醇（尤其是N-乙酰基-鞘氨醇）的酰基转移。LPLA2的先前结构分析显示，在否则为疏水活性位点的裂口中存在非典型酸性残基Asp13。我们假设Asp13有助于pH谱和/或LPLA2对不饱和酰基链的底物偏爱。为了验证这一假设，我们用Asp13取代了丙氨酸，半胱氨酸或苯丙氨酸。然后，我们监测了1-O-酰基-N-乙酰基鞘氨醇的形成，以测量各种甘油磷脂上sn-1和sn-2酰基的水解情况。在中性pH值下，用Asp13取代产生显着的酶活性（7。4）并干扰了单不饱和和双不饱和酰基链的选择性。但是，该位置在选择酰基受体或甘油磷脂的头基中没有明显作用。我们的模型表明，Asp13及其取代基通过形成易碎的酰基链所占据的疏水轨道的一部分，有助于LPLA2的pH活性曲线和酰基链选择性。
• Positional specificity of lysosomal phospholipase A2
  作者：Akira Abe、Miki Hiraoka、James A. Shayman

  DOI：10.1194/jlr.m600183-jlr200

  日期：2006.10

  5-fold higher than that of 1-O-palmitoyl-NAS. Thus, Lpla2 can act on acyl groups at both sn-1 and sn-2 positions of POPC and OPPC. When 1-palmitoyl-2-unsaturated acyl-sn-glycero-3-phosphocholines were used as acyl donors, the transacylation of the acyl group from the sn-2 position to NAS was preferred to that of the palmitoyl group from the sn-1 position. An exception was observed for 1-palmitoyl-2-ar

  溶酶体磷脂酶A（2）（Lpla2）在肺泡巨噬细胞中高度表达，并可能介导表面活性剂的磷脂代谢。对这种磷脂酶特性的研究与磷脂酶A（1）和磷脂酶A（2）活性的存在是一致的。通过生产由Lpla2的转酰酶活性产生的O-酰基化合物来研究这些活性。将含有POPC和N-乙酰基鞘氨醇（NAS）的脂质体与从稳定转染了小鼠Lpla2基因的MDCK细胞获得的可溶性级分一起孵育。Lpla2生产了两个1-O-酰基-NAS，1-O-棕榈酰基-NAS和1-O-油酰基-NAS。1-O-油酰基-NAS的形成速率是1-O-棕榈酰基-NAS的2.5倍。当使用1-油酰基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（OPPC）时，1-O-油酰基-NAS的形成速率是1-O-棕榈酰基-NAS的5倍。因此，Lpla2可以在POPC和OPPC的sn-1和sn-2位置同时作用于酰基。当使用1-棕榈酰基-2-不饱和酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱作为
• Novel neutral (bio)material
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2444464A1

  公开（公告）日：2012-04-25

  The instant invention concerns - a method for preparing a material comprising the following steps of a) treating the support to obtain a layer having SiH function, b) grafting the SiH layer obtained in step a) with an alkene and a catalyst for covalently bonding the alkene to the coating, said alkene being non-terminal and/or having an hydrophilic part, and c) recovering a material comprising a support coated with a chain covalently grafted with Si-C bonds, - a material comprising a support, optionally comprising a polyhydrosiloxane layer, on which surface is covalently bonded a grafted chain, wherein the covalent bonding between the support and/or the polyhydrosiloxane and the chain is an Si-C bond, and the grafted chain is bonded through a non-terminal carbon, through more than one covalent bond and/or the chain is having at least one hydrophilic part, and - devices comprising such material.

  本发明涉及 - 一种制备材料的方法，包括以下步骤 a) 处理支持物以获得具有 SiH 功能的层；b) 将步骤 a) 中获得的 SiH 层与烯烃和催化剂接枝，以将烯烃共价键合到涂层上，所述烯烃为非末端烯烃和/或具有亲水部分；以及 c) 回收一种材料，该材料包括涂有共价键合的 Si-C 键接枝链的支持物、 - 一种材料，包括支撑体，可选择包括聚氢硅氧烷层，在支撑体表面共价键合了一条接枝链，其中支撑体和/或聚氢硅氧烷与链之间的共价键合是 Si-C 键，接枝链通过非末端碳键、通过一个以上的共价键和/或链具有至少一个亲水部分键合，以及 - 包括这种材料的装置。
• System for collecting animal semen and method for collecting animal semen using such a system
  申请人：IMV TECHNOLOGIES

  公开号：US10195009B2

  公开（公告）日：2019-02-05

  The invention concerns a system for collecting animal semen, comprising a container (3) configured to be mounted on an end (9) of an artificial vagina (2), having an internal space (15) configured to receive said semen and configured to comprise a first dilution extender (5) before receiving said semen, and said system (1) comprises a collecting device (4) configured to be at least partially inserted into said container and to be fastened to said vagina, and being interposed between said vagina and said container, said collecting device comprising a flow channel (23) for said semen extending within said internal space of said container and a discharge aperture (26) for said semen open to said internal space; and said system is configured to prevent, at least for the most part, said first dilution extender from passing in said flow channel of said collecting device.

  本发明涉及一种用于收集动物精液的系统，该系统包括一个容器（3），该容器被配置为安装在人工阴道（2）的一端（9）上，其内部空间（15）被配置为接收所述精液，并且在接收所述精液之前被配置为包括第一稀释扩展器（5）、所述系统 (1) 包括一个收集装置 (4)，该收集装置被配置为至少部分插入所述容器中并固定在所述阴道上，且位于所述阴道和所述容器之间，所述收集装置包括一个在所述容器的所述内部空间内延伸的用于所述精液的流道 (23) 和一个用于所述精液的向所述内部空间开放的排放孔 (26) ；所述系统被配置为至少大部分防止所述第一稀释扩展剂通过所述收集装置的所述流道。
• Oxidatively Truncated Docosahexaenoate Phospholipids:  Total Synthesis, Generation, and Peptide Adduction Chemistry
  作者：Xiaorong Gu、Mingjiang Sun、Bogdan Gugiu、Stanley Hazen、John W. Crabb、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo026721t

  日期：2003.5.1

  The recent immunological detection of extraordinarily high levels of carboxyethylpyrrole (CEP) modifications of proteins from the retinas of individuals with age-related macular degeneration provided presumptive evidence for the involvement of docosahexaenoate-derived oxidatively truncated phospholipids in retinal pathology. To facilitate the in vivo detection and characterization of the chemistry and biological activities of these postulated naturally occurring molecules, a family of oxidatively truncated phospholipids was prepared by total syntheses. Their formation in oxidation reactions of a docosahexaenoate ester of 2-lysophosphatidylcholine (DHA-PC) was also demonstrated. Free radical-induced oxidative cleavage of DHA-PC promoted by myeloperoxidase or copper ions generates similar mixtures of these phospholipids. The most abundant products were 1-palmitoyl-2-succinoyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine (4.7%) and 2-(6-carboxy-4-oxohex-5-enoyl)-1-palmitoylsn-glycero-3-phosphatidylcholine (1.7%). Both of these oxidatively truncated phospholipids are homologues of biologically active arachidonate-derived phospholipids. A minor product from DHA-PC, 2-(4-hydroxy-7-oxohept-5-enoyl)-1-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphatidylcholine (0.4% yield), reacted with the 6-amino group of a peptide lysyl residue to produce a CEP derivative in 0.7% yield. These observations support the previous conclusion, based on immunological evidence, that CEPs are generated by the reaction of an oxidatively truncated phospholipid with proteins in the retina and further indicate that CEP protein modifications probably represent only a tiny fraction of the products generated upon oxidative damage of DHA-PC in photoreceptor disk membranes.