2-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-5(6H)-one | 1034980-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-5(6H)-one
• 英文别名: 2-chloro-7,8,9,10-tetrahydro-6H-benzo[8]annulen-5-one
• CAS: 1034980-74-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClO
• 分子量: 208.688
• InChiKey: CXEMWNFYULVHDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-5(6H)-one 、 草酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.5 g的产率得到ethyl (2-chloro-5-oxo-5,6,7,8,9,10-hexahydrobenzo[8]annulen-6-yl)(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  N-（哌啶基）-5-（4-氯苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺的构象受约束类似物：设计，合成，计算分析，和生物学评估。

  摘要：

  1（SR141716）的结构-活性关系（SARs）已被大量文献记录，但是，此类的构象性质受到的关注较少。为了更好地理解最适合受体识别的配体构象，我们设计并合成了1的许多衍生物，包括四碳桥连分子（11），以限制二芳基环的旋转。对11的计算分析表明，两个芳基环的旋转大约有20 kcal / mol的能垒。NMR研究确定了约18 kcal / mol的能垒，并暗示可能存在阻转异构体。与1相比，这些化合物的受体结合和功能研究显示出降低的亲和力和效价。

  DOI：

  10.1021/jm8000778
• 作为产物：
  描述：

  3-chlorophenylhexanoyl chloride 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloro-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[8]annulen-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-（哌啶基）-5-（4-氯苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺的构象受约束类似物：设计，合成，计算分析，和生物学评估。

  摘要：

  1（SR141716）的结构-活性关系（SARs）已被大量文献记录，但是，此类的构象性质受到的关注较少。为了更好地理解最适合受体识别的配体构象，我们设计并合成了1的许多衍生物，包括四碳桥连分子（11），以限制二芳基环的旋转。对11的计算分析表明，两个芳基环的旋转大约有20 kcal / mol的能垒。NMR研究确定了约18 kcal / mol的能垒，并暗示可能存在阻转异构体。与1相比，这些化合物的受体结合和功能研究显示出降低的亲和力和效价。

  DOI：

  10.1021/jm8000778