(E)-tert-butyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate；tert-butyl (E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₄FNO₂
• 分子量: 247.269
• InChiKey: TVVCAHSKKBUEGY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.5h， 以94%的产率得到(E)-2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗伤害感受活性的首个两孔域钾通道TWIK相关的K +通道1-选择性激动剂的开发。

  摘要：

  TWIK相关的K +通道TREK-1最近已成为开发新型镇痛药的有吸引力的治疗靶标，表明TREK-1的激活可能导致疼痛抑制。在这里，我们报告了一系列取代的丙烯酸（合成1 - 54）基于我们以前的咖啡酸酯酯的工作。通过电生理学评估了类似物调节TREK-1通道的能力以及体内抗伤害感受活性（乙酸诱导的扭体法和热板法），从而鉴定出了一系列能够激活TREK-1的新型分子。并在体内显示出强大的抗伤害感受活性。呋喃基类似物36是该系列中最有前途的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01285
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醛 、 氰乙酸叔丁酯 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(E)-tert-butyl 2-cyano-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  具有体内抗伤害感受活性的首个两孔域钾通道TWIK相关的K +通道1-选择性激动剂的开发。

  摘要：

  TWIK相关的K +通道TREK-1最近已成为开发新型镇痛药的有吸引力的治疗靶标，表明TREK-1的激活可能导致疼痛抑制。在这里，我们报告了一系列取代的丙烯酸（合成1 - 54）基于我们以前的咖啡酸酯酯的工作。通过电生理学评估了类似物调节TREK-1通道的能力以及体内抗伤害感受活性（乙酸诱导的扭体法和热板法），从而鉴定出了一系列能够激活TREK-1的新型分子。并在体内显示出强大的抗伤害感受活性。呋喃基类似物36是该系列中最有前途的。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01285

文献信息

• Compartmentalization of Incompatible Polymers within Metal-Organic Frameworks towards Homogenization of Heterogeneous Hybrid Catalysts for Tandem Reactions
  作者：Jin-Hao Zhao、Yong Yang、Jin-Xin Che、Jun Zuo、Xiao-Hua Li、Yong-Zhou Hu、Xiao-Wu Dong、Liang Gao、Xin-Yuan Liu

  DOI：10.1002/chem.201801416

  日期：2018.7.11

  recyclable, and durable catalytic composites with excellent compartmentalization, so that opposing agents were spatially isolated. These synthesized hybrid catalysts exhibited excellent catalytic activity for one‐pot “wolf and lamb” reactions (deacetalization/Knoevenagel or Henry), which was attributed to their unique characteristic of having a locally homogeneous, but globally heterogeneous, structure

  通过将酸性和碱性聚合物原位聚合成金属-有机骨架，可以构建包含不兼容催化位点的新催化体系，从而形成具有优异隔室的高度多孔，可回收且耐用的催化复合材料，从而使相对的试剂在空间上得以隔离。这些合成的杂化催化剂对单锅“狼与羊肉”反应（脱缩醛/ Knoevenagel或Henry）表现出出色的催化活性，这归因于其具有局部均一但整体上为异质结构的独特特征。
• Tyrphostins I: synthesis and biological activity of protein tyrosine kinase inhibitors
  作者：Aviv Gazit、Pnina Yaish、Chaim Gilon、Alexander Levitzki

  DOI：10.1021/jm00130a020

  日期：1989.10

  A novel class of low molecular weight protein tyrosine kinase inhibitors is described. These compounds constitute a systematic series of molecules with a progressive increase in affinity toward the substrate site of the EGF receptor kinase domain. These competitive inhibitors also effectively block the EGF-dependent autophosphorylation of the receptor. The potent EGF receptor kinase blockers examined were found to competitively inhibit the homologous insulin receptor kinase at 10(2)-10(3) higher inhibitor concentrations in spite of the significant homology between these protein tyrosine kinases. These results demonstrate the ability to synthesize selective tyrosine kinase inhibitors. The most potent EGF receptor kinase inhibitors also inhibit the EGF-dependent proliferation of A431/clone 15 cells with little or no effect on EGF independent cell growth. These results demonstrate the potential use of protein tyrosine kinase inhibitors as selective antiproliferative agents for proliferative diseases caused by the hyperactivity of protein tyrosine kinases. We have suggested the name "tyrphostins" for this class of antiproliferative compounds which act as protein tyrosine kinase blockers.
• GAZIT, AVIV;YAISH, PNINA;GILON, CHAIM;LEVITZKI, ALEXANDER, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2344-2352
  作者：GAZIT, AVIV、YAISH, PNINA、GILON, CHAIM、LEVITZKI, ALEXANDER

  DOI：——

  日期：——
• Development of the First Two-Pore Domain Potassium Channel TWIK-Related K⁺ Channel 1-Selective Agonist Possessing in Vivo Antinociceptive Activity
  作者：Delphine Vivier、Ismail Ben Soussia、Nuno Rodrigues、Stéphane Lolignier、Maïly Devilliers、Franck C. Chatelain、Laetitia Prival、Eric Chapuy、Geoffrey Bourdier、Khalil Bennis、Florian Lesage、Alain Eschalier、Jérôme Busserolles、Sylvie Ducki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01285

  日期：2017.2.9

  development of a novel class of analgesic drugs, suggesting that activation of TREK-1 could result in pain inhibition. Here, we report the synthesis of a series of substituted acrylic acids (1–54) based on our previous work with caffeate esters. The analogues were evaluated for their ability to modulate TREK-1 channel by electrophysiology and for their in vivo antinociceptive activity (acetic acid-induced

  TWIK相关的K +通道TREK-1最近已成为开发新型镇痛药的有吸引力的治疗靶标，表明TREK-1的激活可能导致疼痛抑制。在这里，我们报告了一系列取代的丙烯酸（合成1 - 54）基于我们以前的咖啡酸酯酯的工作。通过电生理学评估了类似物调节TREK-1通道的能力以及体内抗伤害感受活性（乙酸诱导的扭体法和热板法），从而鉴定出了一系列能够激活TREK-1的新型分子。并在体内显示出强大的抗伤害感受活性。呋喃基类似物36是该系列中最有前途的。