(E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 918152-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-chloro-4’-nitrochalcone
• CAS: 918152-60-0
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₃
• 分子量: 287.702
• InChiKey: HNIRTLPJDDPNFR-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 硫酸 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(3-Chloro-phenyl)-3-(4-nitro-benzyl)-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Popat; Nimavat; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 7, p. 709 - 710

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 对硝基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以36%的产率得到(E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones

  摘要：

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。

  DOI：

  10.1007/s10600-013-0563-7

文献信息

• Synthesis, Docking Studies and Evaluation of Chalcones as Anti‐<i>Helicobacter pylori</i> and antitumoral Agents
  作者：Jessica Rodrigues Pereira de Oliveira Borlot、Luna Schlittler dos Santos、Guilherme José Schwarzt Sampaio、Augusto Santos Borges、Ricardo Pereira Rodrigues、Rita de Cássia Ribeiro Gonçalves、Reginaldo Bezerra dos Santos、Rodrigo Rezende Kitagawa

  DOI：10.1002/cbdv.202301066

  日期：2023.10

  colonizes the gastric epithelium of 50 % of world population and it is the main etiological agent of human chronic gastritis, peptic ulcer, and gastric cancer. In this study, we synthesized and characterized a series of 14 chalcones and evaluated their anti-H. pylori, NO inhibition (in vitro and in silico), and AGS cells cytotoxic effects. Compounds 3b and 3h showed MIC of 8 μg/mL. We observed structure-activity

  幽门螺杆菌定植于世界50%人口的胃上皮，是人类慢性胃炎、消化性溃疡和胃癌的主要病原体。在这项研究中，我们合成并表征了一系列 14 种查耳酮，并评估了它们的抗幽门螺杆菌、NO 抑制（体外和计算机）以及 AGS 细胞的细胞毒性作用。化合物3b和3h的 MIC 为 8 μg/mL。我们观察到构效关系，主要与查尔酮支架中C-2（ 3b ）处甲氧基取代基和C-4（ 3h ）处硝基的影响有关。十四种查耳酮抑制 LPS 刺激的巨噬细胞中 NO 的产生，并显示出与 iNOS 酶活性位点相互作用的潜力。最后，3b和3h显示出对 AGS 细胞系的最高选择性。因此，我们的结果表明3b和3h作为设计针对幽门螺杆菌和相关疾病的新型有效药物的潜在候选者。
• Popat; Kachhadia; Nimavat, Kiran S., Journal of the Indian Chemical Society, 2004, vol. 81, # 2, p. 157 - 159
  作者：Popat、Kachhadia、Nimavat, Kiran S.、Joshi

  DOI：——

  日期：——
• Annapoorna; Prasad Rao; Sethuram, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 2001, vol. 40, # 3, p. 283 - 287
  作者：Annapoorna、Prasad Rao、Sethuram

  DOI：——

  日期：——
• Popat; Nimavat; Vasoya, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 6, p. 1497 - 1501
  作者：Popat、Nimavat、Vasoya、Joshi

  DOI：——

  日期：——