5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1H-indole
• 化学式: C₁₃H₁₆BNO₂
• 分子量: 229.087
• InChiKey: AJFNOTYMZSWQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基硼酯将偕二氟丙二烯脱氟芳基化为烯基单氟化物

  摘要：

  由于担心其稳定性，对丙二烯基一氟化物的研究很少，特别是芳基取代的框架。在这里，我们报道了在温和条件下用廉价且易得的芳基硼酸酯铜催化区域选择性合成此类结构。芳基化丙二烯基一氟化物足够稳定，可以分离并容易转化为各种其他含氟蓝图。初步的不对称尝试表明该反应可以通过选择性β-氟消除过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01583

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Decarbonylative Arylation at sp³ Carbon Centers in Pyrrolidine and Piperidine Heterocycles
  作者：Denis V. Gribkov、Stefan J. Pastine、Michael Schnürch、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja072577n

  日期：2007.9.1

  ruthenium-catalyzed decarbonylative arylation of cyclic 2-amino esters, which replaces the ester group with an aryl ring at the sp3 carbon center. For example, proline ester amidine 1 is converted to 2-arylpyrrolidine 3 in the presence of arylboronic acids or esters as arene donors and Ru(3)(CO)(12) as the catalyst. This process provides a rapid access to a variety of 2-arylpyrrolidines and piperidines from

  本文描述了一种新的催化转化的发展，即钌催化的环状 2-氨基酯的脱羰芳基化，它在 sp3 碳中心用芳环取代了酯基。例如，脯氨酸酯脒1在芳基硼酸或酯作为芳烃供体和Ru(3)(CO)(12)作为催化剂存在下转化为2-芳基吡咯烷3。该过程提供了从市售脯氨酸、羟脯氨酸和哌啶酸酯中快速获得各种 2-芳基吡咯烷和哌啶的途径。底物范围的检查还表明，许多芳烃硼酸和硼酸酯作为偶联伙伴。该过程的高化学选择性被证明并归因于脱羰芳基化和 CH 芳基化之间的显着速率差异。脱羰芳基化与 CH 芳基化相辅相成，因为后者过程缺乏对官能化程度的控制，从而提供单芳基和双芳基吡咯烷的混合物。当串联应用时，这两个过程通过两个步骤从相应的脯氨酸酯中提供 2,5-二芳基吡咯烷。还证明了所需的脒或亚氨基氨基甲酸酯导向基团具有两个主要功能：首先，它对于酯活化步骤是必不可少的，该步骤通过配位辅助金属插入酰基 CO 键发生；其次，它通过稳定金属环中间体促进脱羰，确保形成
• Highly Stereoselective Synthesis of 1,2-Disubstituted Indanes by Pd-Catalyzed Heck/Suzuki Sequence of Diarylmethyl Carbonates
  作者：Akihiro Matsude、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00945

  日期：2020.4.17

  diastereoselectivity (trans/cis > 20:1). The key to achieve the high chemoselectivity and stereoselectivity is the use of the tris[3,5-di(tert-butyl)-4-methoxyphenyl]phosphine (DTBMP) ligand of remote steric hindrance. Moreover, the asymmetric synthesis is possible by the enantiospecific, stereoinvertive reaction of the optically active starting substrates to form the chiral indanes with high stereochemical

  已经开发了钯催化的碳酸二芳基甲基酯与芳基硼酸衍生物的咪唑罗基–赫克型环化/铃木–宫浦交叉偶联级联反应，以高收率和高非对映选择性（高反式/顺式> 20）提供相应的1,2-二取代的茚满：1）。实现高化学选择性和立体选择性的关键是使用位阻较远的三[3,5-二（叔丁基）-4-甲氧基苯基]膦（DTBMP）配体。此外，通过旋光起始底物的对映体特异性，立体反转反应形成具有高立体化学保真度（＞ 98％es）的手性茚满，不对称合成是可能的。