2-(trans-2-[1]naphthyl-vinyl)-quinolin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(trans-2-[1]naphthyl-vinyl)-quinolin-8-ol
• 英文别名: 2-(trans-2-[1]Naphthyl-vinyl)-chinolin-8-ol；2-[(E)-2-(naphthalen-1-yl)ethenyl]quinolin-8-ol；2-[(E)-2-naphthalen-1-ylethenyl]quinolin-8-ol
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: MSXVYODTAOLCGW-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丹酰氯 、 2-(trans-2-[1]naphthyl-vinyl)-quinolin-8-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型8-羟基喹啉-多环芳烃（PAH）缀合物及其磺化衍生物：磺化和PAH尺寸对其结构、超分子和细胞毒性特性的影响

  摘要：

  芳香族系统的分子间π-π堆积相互作用在功能纳米材料和治疗学中发挥着至关重要的作用。在此，我们通过将8-羟基喹啉与一系列PAH（例如萘、蒽和芘）偶联，开发了一系列新型8-羟基喹啉-多环芳烃（PAH）缀合物（PH1-PH3）。通过磺化第一个系列的喹啉-OH，还开发了第二个系列的喹啉-PAH衍生物（PD1-PD3）。这些化合物的晶体学分析揭示了令人兴奋的结构和超分子特征。 PH系列化合物的超分子分析表明，这些化合物中的晶体堆积相互作用以分子间C-H⋯O和C-H⋯π相互作用为主，其中C-H⋯O相互作用导致形成锯齿状一维结构。晶格中的链，通过各种分子间 C–H⋯π 相互作用互连成 3D 网络。与PH系列相比，PD系列中的超分子相互作用以π-π和C-H⋯π相互作用为主。在这些化合物中，两个相邻的 V 形分子以二聚体方式排列，使得 V 形分子的一个臂填充在另一个臂形成的裂缝内。在PD系列化合物的晶格中，

  DOI：

  10.1039/d4ce00105b
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 1-萘甲醛 在 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(trans-2-[1]naphthyl-vinyl)-quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  新型8-羟基喹啉-多环芳烃（PAH）缀合物及其磺化衍生物：磺化和PAH尺寸对其结构、超分子和细胞毒性特性的影响

  摘要：

  芳香族系统的分子间π-π堆积相互作用在功能纳米材料和治疗学中发挥着至关重要的作用。在此，我们通过将8-羟基喹啉与一系列PAH（例如萘、蒽和芘）偶联，开发了一系列新型8-羟基喹啉-多环芳烃（PAH）缀合物（PH1-PH3）。通过磺化第一个系列的喹啉-OH，还开发了第二个系列的喹啉-PAH衍生物（PD1-PD3）。这些化合物的晶体学分析揭示了令人兴奋的结构和超分子特征。 PH系列化合物的超分子分析表明，这些化合物中的晶体堆积相互作用以分子间C-H⋯O和C-H⋯π相互作用为主，其中C-H⋯O相互作用导致形成锯齿状一维结构。晶格中的链，通过各种分子间 C–H⋯π 相互作用互连成 3D 网络。与PH系列相比，PD系列中的超分子相互作用以π-π和C-H⋯π相互作用为主。在这些化合物中，两个相邻的 V 形分子以二聚体方式排列，使得 V 形分子的一个臂填充在另一个臂形成的裂缝内。在PD系列化合物的晶格中，

  DOI：

  10.1039/d4ce00105b

文献信息

• Styryl Derivatives of 8-Quinolinol
  作者：J. P. PHILLIPS、RICHARD BREESE、EDWARD M. BARRALL

  DOI：10.1021/jo01090a017

  日期：1959.8