methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside | 96711-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl-3,4-di-O-benzoyl-2,6-di--α-D-glucopyranosid；Tos(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Tos(-6)]a-Glc1Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-benzoyloxy-6-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-2-[(4-methylphenyl)sulfonyloxymethyl]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 96711-93-2
• 化学式: C₃₅H₃₄O₁₂S₂
• 分子量: 710.78
• InChiKey: DBQSZZQIHPBVJB-DVIRIBEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以95.5%的产率得到methyl 3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-azido-2-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交合成的2-脱氧链胺胺（2-DOS）作为氨基环糖醇支架的简便合成方法，用于开发抗细菌耐药性的新型氨基糖苷类抗生素衍生物。

  摘要：

  开发新的氨基糖苷类似物以减少细菌耐药性的出现已成为人们高度关注的话题。我们在这里描述了快速而简便地访问正交保护的2-脱氧链胺胺（2-DOS），一种已知为大多数活性氨基糖苷的关键组分的内消旋二氨基环醇。我们的合成方法始于高度保护的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，而后者又通过Ferrier重排转变为对映纯的多官能化环己烷环。最后，相继引入了两个不同的N-保护基团。第一个插入为肟基苄醚，然后还原非对映体氢化物，仅在低温下在TFA中与Me（4）NBH（OAc）（3）一起使用，而不是像往常一样在AcOH中使用。

  DOI：

  10.1039/b804784g
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3,4-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranosid 、 对甲苯磺酰氯 生成 methyl 3,4-di-O-benzoyl-2,6-di-O-tosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  正交合成的2-脱氧链胺胺（2-DOS）作为氨基环糖醇支架的简便合成方法，用于开发抗细菌耐药性的新型氨基糖苷类抗生素衍生物。

  摘要：

  开发新的氨基糖苷类似物以减少细菌耐药性的出现已成为人们高度关注的话题。我们在这里描述了快速而简便地访问正交保护的2-脱氧链胺胺（2-DOS），一种已知为大多数活性氨基糖苷的关键组分的内消旋二氨基环醇。我们的合成方法始于高度保护的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，而后者又通过Ferrier重排转变为对映纯的多官能化环己烷环。最后，相继引入了两个不同的N-保护基团。第一个插入为肟基苄醚，然后还原非对映体氢化物，仅在低温下在TFA中与Me（4）NBH（OAc）（3）一起使用，而不是像往常一样在AcOH中使用。

  DOI：

  10.1039/b804784g

文献信息

• Blattner, Regine; Furneaux, Richard H.; Kemmitt, timothy, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3411 - 3422
  作者：Blattner, Regine、Furneaux, Richard H.、Kemmitt, timothy、Tyler, Peter C.、Ferrier, Robert J.、Tiden, Anna-Karin

  DOI：——

  日期：——
• ‘Click chemistry’ in CuI-zeolites: a convenient access to glycoconjugates
  作者：Aurélien Alix、Stefan Chassaing、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.086

  日期：2008.9

  Zeolites modified with Cu-I ions are efficient catalyst for 'click' reactions involving carbohydrates and aminoacid derivatives. Glycopeptides and oligosaccharides mimics as well as multivalent carbohydrate derivatives have been obtained in good to high yield using heterogeneous Cu-I-modified zeolite catalysts. Contrarily to expectation, pore sizes and internal shapes within zeolites were not a limitation and large glucosyl ditriazoles, disaccharide triazoles, and glucosylated triazolylaminoacids could easily be obtained. Such Cu-I-zeolite heterogeneous catalysts greatly facilitated products recovery, through an easy filtration-solvent evaporation sequence, thus offering a convenient alternative to current methods. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A convenient synthesis of orthogonally protected 2-deoxystreptamine (2-DOS) as an aminocyclitol scaffold for the development of novel aminoglycoside antibiotic derivatives against bacterial resistance
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1039/b804784g

  日期：——

  development of new aminoglycoside analogues to reduce the emergence of bacterial resistance has become a topic of high interest. We describe here a rapid and facile access to orthogonally protected 2-deoxystreptamine (2-DOS), a meso-diaminocyclitol known to be a pivotal component of most active aminoglycosides. Our synthetic approach started from highly protected methyl alpha-D-glucopyranoside which in turn

  开发新的氨基糖苷类似物以减少细菌耐药性的出现已成为人们高度关注的话题。我们在这里描述了快速而简便地访问正交保护的2-脱氧链胺胺（2-DOS），一种已知为大多数活性氨基糖苷的关键组分的内消旋二氨基环醇。我们的合成方法始于高度保护的甲基α-D-吡喃葡萄糖苷，而后者又通过Ferrier重排转变为对映纯的多官能化环己烷环。最后，相继引入了两个不同的N-保护基团。第一个插入为肟基苄醚，然后还原非对映体氢化物，仅在低温下在TFA中与Me（4）NBH（OAc）（3）一起使用，而不是像往常一样在AcOH中使用。