(3aR,4S,7aS)-4-hydroxy-3a,7a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,7aS)-4-hydroxy-3a,7a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: NMKDLFHRWGOBSA-GDPRMGEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 (3aR,4S,7aS)-4-hydroxy-3a,7a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lancilactone C的全合成及结构修饰

  摘要：

  Lancilactone C 是一种三环三萜类化合物，可抑制 H9 淋巴细胞中人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的复制，且无细胞毒性。其三环骨架由反式-二甲基双环[4.3.0]壬烷和7-异丙烯环庚-1,3,5-三烯组成。后者独特的结构，即所有碳原子都是sp2杂化，是其他三萜类化合物中没有发现的，需要合成验证。在此，我们通过开发一种新的多米诺骨牌[4 + 3]环加成反应，包括氧化、Diels-Alder反应、消除和电环化，首次全合成了lancilactone C（拟定结构）。我们还根据兰西内酯 C 的合理生物合成途径，在其全合成的基础上修改了结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04124
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-8a-甲基-3,4,8,8a-四氢-1,6(2H,7H)-萘二酮 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 potassium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙醇 为溶剂， 以35 %的产率得到(3aR,4S,7aS)-4-hydroxy-3a,7a-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lancilactone C的全合成及结构修饰

  摘要：

  Lancilactone C 是一种三环三萜类化合物，可抑制 H9 淋巴细胞中人类免疫缺陷病毒 (HIV) 的复制，且无细胞毒性。其三环骨架由反式-二甲基双环[4.3.0]壬烷和7-异丙烯环庚-1,3,5-三烯组成。后者独特的结构，即所有碳原子都是sp2杂化，是其他三萜类化合物中没有发现的，需要合成验证。在此，我们通过开发一种新的多米诺骨牌[4 + 3]环加成反应，包括氧化、Diels-Alder反应、消除和电环化，首次全合成了lancilactone C（拟定结构）。我们还根据兰西内酯 C 的合理生物合成途径，在其全合成的基础上修改了结构。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04124